3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile | 365517-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 365517-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 367.234
• InChiKey: QSYCEEQSTPGVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到3-amino-1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化室温一锅三组分缩合反应高效合成萘并吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。

  DOI：

  10.1080/00397910701862865

文献信息

• The One-Step Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[F]Chromene Derivatives in Under Grinding as an Environmentally Friendly Alternative
  作者：Abolghasem Shameli Akandi、Ebrahim Balali、Talieh Mosavat、Mohammad Mehdi Ghanbari、Ali Eazabadi

  DOI：10.13005/ojc/300225

  日期：2014.7.1

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three-component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and β-Naphtol under grinding at room temperature, to afford the corresponding dihydropyrano[c]chromenes in high yields. This method has the advantages of a simple operation, mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温研磨条件下，以 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）为催化剂，进行由芳香醛、丙二腈和 β-萘酚组成的一锅三组分缩合反应，高产率地制备出相应的二氢吡喃并[c]色烯。这种方法使用毒性较小、成本较低的化学品作为催化剂，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。