9,9-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1173694-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；9,9-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；12-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1173694-44-4
• 化学式: C₂₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 433.345
• InChiKey: ZNOVRZAVFVCFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one tosylhydrazones 的合成、NMR 光谱、对接和抗菌研究

  摘要：

  由相应的 12-aryl-9,9 合成了一系列新的 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one tosylhydrazones (7-12) -二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[a]-xanthen-11-one (1-6)与对甲苯磺酰肼缩合反应。合成的化合物7-12的结构通过FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR、HOMOCOSY、HSQC和HMBC等光谱分析得到证实。进行对接研究以预测六种化合物与蛋白质 1JIJ 的抗菌活性的显着相互作用。对接结果表明化合物9和12具有高抑制常数和高结合能。对合成的化合物进行体外筛选 抗菌和抗真菌活性和观察到的活性与标准药物相比是中等的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132297
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9,9-dimethyl-12-(4-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• Introduction of O-sulfonated poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride as a polymeric and reusable catalyst for the synthesis of xanthene derivatives
  作者：Farhad Shirini、Peyman Najafi Moghadam、Simin Moayedi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c4ra04915b

  日期：——

  O-Sulfonated poly(4-vinylpyrrolidonium) chloride is prepared from the reaction of poly(4-vinylpyrrolidone) [PVP], as a cheap and commercially available reagent, and neat chlorosulfonic acid at room temperature. A variety of techniques including infrared spectra (IR), thermal gravimetric analysis (TGA), scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), pH analysis and Hammett acidity (Ho) were used to characterize this solid acid. This polymeric reagent showed excellent catalytic activity for the synthesis of xanthene derivatives including 1,8-dioxooctahydroxanthenes, 14-aryl-14H-dibenzo[a,j] xanthenes and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones under solvent free conditions. The products were formed in excellent yields over short reaction times and the catalyst can be reused several times without any appreciable loss in its activity.

  采用廉价的市售试剂聚(4-乙烯基吡咯烷酮)[PVP]和纯氯磺酸在室温下反应制备了O-磺化聚(4-乙烯基吡咯烷酮-氯)。通过红外光谱(IR)、热重分析(TGA)、扫描电子显微镜(SEM)、X射线衍射(XRD)、pH分析和Hammett酸性(Ho)等多种技术对这种固体酸进行了表征。这种聚合物试剂在无溶剂条件下对制备包括1,8-二氧杂八氢吖啶、14-芳基-14H-二苯并[a,j]吖啶和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]吖啶-11-酮在内的吖啶衍生物表现出优异的催化活性。产物的产率很高，反应时间短，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低其活性。
• Introduction of a new ionic liquid solid acid based on clay as an efficient, recyclable and thermally stable catalyst for organic transformations
  作者：Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Katayoun Marjani、Azizollah Habibi、Seyyed Vahid Atghia

  DOI：10.1039/c5ra25297k

  日期：——

  Ammonium hydrogen sulfate based ionic liquid immobilized on Na+–montmorillonite (AHS@MMT) was prepared via anchoring ammonium hydrogen sulfate propyltriethoxysilane onto sodium montmorillonite by covalent bonds. The synthesized catalyst was full characterized by FT-IR, SEM, TGA and XRD techniques and Hammett acidity test and the catalytic activity of this novel catalyst was evaluated for the synthesis

  通过将硫酸氢铵丙基三乙氧基硅烷通过共价键固定在蒙脱土钠上，制得了固定在Na +-蒙脱土（AHS @ MMT）上的基于硫酸氢铵的离子液体。通过FT-IR，SEM，TGA和XRD技术以及Hammett酸度测试对合成的催化剂进行了全面表征，并评价了该新型催化剂对香豆素和and吨衍生物的合成的催化活性。产品的高收率和简单的后处理和分离，催化剂的容易分离和回收，无溶剂条件以及使用廉价的催化剂是我们程序的一些优势。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Cyclodextrin nanosponges: a potential catalyst and catalyst support for synthesis of xanthenes
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1007/s11164-016-2668-7

  日期：2017.2

  The nanoporous framework of a cyclodextrin nanosponge was used as catalyst for accelerating the one-pot, three-component reaction of dimedone, aldehyde, and phenols for synthesis of xanthene derivatives. Moreover, the nanocavities of cyclodextrin nanosponges were exploited for immobilization of heteropolyacids through the wet impregnation method. This catalyst exhibited superior catalytic performance

  环糊精纳米海绵的纳米孔骨架被用作催化剂，用于加速二甲酮，醛和酚类的一锅三组分反应，以合成x吨衍生物。此外，利用环糊精纳米海绵的纳米腔通过湿法浸渍法固定杂多酸。与裸露的环糊精纳米海绵相比，该催化剂表现出优异的催化性能。尽管具有良好的催化活性，但催化物质的浸出并不能有效回收和再利用。为了解决该问题，在杂多酸固定化之前，先对环糊精纳米海绵进行胺官能化处理。结果证明，胺官能团通过减少浸出时间在保留催化物种和提高可重复使用性方面具有有效作用。该催化剂用于在水性介质中合成多种黄嘌呤。催化量的催化剂以优异的产率和相对短的反应时间提供了所需的产物。结果表明基于环糊精纳米海绵的催化剂可作为促进化学反应的潜在候选者。