9,10-dihydro-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1254077-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,10-dihydro-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(2-hydroxyphenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(2-Hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1254077-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: LJVUFTQLFRCTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9,10-dihydro-12-(2-hydroxyphenyl)-9,9-dimethyl-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• One-pot Three-component Route for the Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-chromenes Catalyzed by ZrOCl₂·8H₂O in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Nahid Keshavarzi

  DOI：10.1002/jhet.3081

  日期：2018.2

  method for the synthesis of functionalized 4H‐chromenes via a one‐pot three‐component condensation reaction of a 2‐hydroxybenzaldehyde with an active methylene compound and a carbon‐based nucleophile in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water under thermal condition has been described. High yields, simple work‐up procedure, performing reactions in water and synthesis of complex molecules

  在催化量的ZrOCl 2 ·8H存在下，通过2-羟基苯甲醛与活性亚甲基化合物和碳基亲核试剂的单锅三组分缩合反应合成官能化4 H色烯的有效方法2在热条件下的水ö已经描述。该方法的主要优点是高收率，简单的后处理程序，在水中进行反应以及通过一锅法进行复杂分子的合成。此外，X射线晶体学证实了水杨醛，2-萘酚和二甲酮缩合的产物结构。
• A magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid: a “quasi-homogeneous” catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthenes
  作者：Qiang Zhang、Hong Su、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c1gc16031a

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle supported dual acidic ionic liquid catalyst was synthesized by anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto the surface of silica-coated Fe3O4 nanoparticles. Due to the combination of nano-support features and flexible imidazolium linkers, it acted as a “quasi-homogeneous” catalyst to effectively catalyze the one-pot synthesis of

  新颖的磁性 纳米粒子 支持双酸性 离子液体 催化剂通过将3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑硫酸氢盐锚定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4表面上来合成 纳米粒子。由于纳米载体特征和灵活的咪唑鎓连接基的组合​​，它充当了“准均相”催化剂，通过三组分缩合反应有效催化一锅合成苯并氧杂蒽。二甲酮 和 醛 和 2-萘酚 在下面 溶剂无条件。更重要的是催化剂 可以很容易地被外部磁铁回收，并可以重复使用六次，而不会显着降低催化活性。