14-(3-trifluoromethylphenyl)-14-H-dibenzo[a,j]xanthene | 66596-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-trifluoromethylphenyl)-14-H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 66596-06-3
• 化学式: C₂₈H₁₇F₃O
• 分子量: 426.438
• InChiKey: XZFWQYARALJICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 2-萘酚 在 amberlyst-15 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到14-(3-trifluoromethylphenyl)-14-H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂：Amberlyst-15在无溶剂条件下催化14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽的合成

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在Amberlyst-15的存在下，β-萘酚与醛的一锅缩合反应，生成14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.072

文献信息

• Camphor-10-sulfonic acid catalyzed condensation of 2-naphthol with aromatic/aliphatic aldehydes to 14-aryl/alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Kshama Kundu、Sandip Nayak

  DOI：10.2298/jsc130805021k

  日期：——

  (±)-Camphor-10-sulfonic acid (CSA) catalyzed condensation of 2-naphthol with both aliphatic/aromatic aldehydes at 80°C yielded 14-alkyl/aryl-dibenzoxanthenes as the sole product in high yields. However, the same condensation with benzaldehyde at 25°C afforded a mixture of intermediate 1,1-bis-(2-hydroxynaphthyl)phenylmethane and 14-phenyl-dibenzoxanthene while the condensation with aliphatic aldehydes at 25°C furnished

  （±）-樟脑-10-磺酸（CSA）在80°C下催化2-萘酚与两个脂族/芳族醛的缩合反应，唯一的产物是14-烷基/芳基-二苯并氧杂蒽。然而，在25℃与苯甲醛的相同缩合得到中间体1，1-双-（2-羟基萘基）苯基甲烷和14-苯基-二苯并氧杂蒽的混合物，而在25℃与脂族醛的缩合得到相应的14-烷基。 -二苯并氧杂蒽为唯一产品​​。此外，在微波辐射下，2-萘酚与低催化剂负载量（2mol％）的芳族/脂族醛的缩合被大大促进，以高收率得到相应的14-芳基/烷基-二苯并氧杂蒽为唯一产物。
• Diversity Oriented Synthesis of Benzoxanthene and Benzochromene Libraries via One-Pot, Three-Component Reactions and Their Anti-proliferative Activity
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Jayant Sarkar

  DOI：10.1021/cc900143h

  日期：2010.1.11

  Libraries of benzoxanthenes, as well as of benzochromenes, were efficiently synthesized via one-pot, three-component reactions of 2-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones/malononitrile/ethyl cyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) under solvent free conditions. The protocol offers rapid synthesis of structurally diverse benzoxanthenes and benzochromenes

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。
• Perchloric Acid–Silica (HClO4⋅SiO2)-Catalyzed Synthesis of 14-Alkyl- or 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes andN-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides
  作者：Biswanath Das、D. Nandan Kumar、Keetha Laxminarayana、B. Ravikanth

  DOI：10.1002/hlca.200790134

  日期：2007.7

  The synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes 3 involving the treatment of naphthalen-2-ol (1) with arenecarboxaldehydes or alkanals 2 in the presence of HClO4⋅SiO2 as a heterogeneous catalyst was achieved (Table 1), and this reaction was extended to the preparation of N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]amides 5 by a three-component reaction with urea (4a) or an amide 4b–d as a third

  14芳基-或14-烷基-14的合成ħ -二苯并[一，Ĵ ]呫吨3涉及萘-2-醇（治疗1）配有arenecarboxaldehydes或链烷醛2在高氯酸的存在下4 ⋅SiO 2作为获得了非均相催化剂（表1），并且该反应通过与尿素（4a）或酰胺4b的三组分反应而扩展到N -[（2-羟基萘-1-基）甲基]酰胺5的制备。– d作为第三种反应物（表2）。
• Heterogeneous catalyst: Amberlyst-15 catalyzes the synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Shengkai Ko、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.072

  日期：2006.12

  A one-pot condensation of β-naphthol with aldehydes in the presence of Amberlyst-15 to give 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下，在Amberlyst-15的存在下，β-萘酚与醛的一锅缩合反应，生成14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。