1,1′-selenobis(naphthalen-2-ol) | 100424-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1′-selenobis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1,1'-selanediyl-di-[2]naphthol；Bis-(2-hydroxy-naphthyl-(1))-selenid；1,1'-Selandiyl-di-[2]naphthol；2.2'-Dioxy-(1.1'-dinaphthylselenid)；Bis-(β-oxy-naphthyl)-selenid；1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)selanylnaphthalen-2-ol
• CAS: 100424-35-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂Se
• 分子量: 365.29
• InChiKey: MDWXCVNKLWMHBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  565.0±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-selenobis(naphthalen-2-ol) 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1,1'-selanediyl-di-[2]naphthol; sodium-[1-(2-hydroxy-naphthyl-(1)-seleno)-naphtholate-(2)]
  参考文献：
  名称：

  383.二-2-羟基-1-萘硒化物和相关物质的共价碱性衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380002022
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到1,1′-selenobis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒促进芳基肼和苯胺的二氮挤出/直接硒化

  摘要：

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131105

文献信息

• Vibrational and Electronic Circular Dichroism Study of Chiral Seleno Compounds Prepared from a Naphthol Based Diselenide
  作者：Francesca Mangiavacchi、Giuseppe Mazzeo、Maria Chiara Graziani、Francesca Marini、Józef Drabowicz、Ewelina Wielgus、Luca Sancineto、Giovanna Longhi、Riccardo Vivani、Sergio Abbate、Claudio Santi

  DOI：10.1002/ejoc.202200282

  日期：2022.6.20

  1’-diselanediylbis(naphthalen-2-ol) is prepared starting from β-naphthol via an electrophilic aromatic substitution. Its full characterization by NMR and X-Ray analysis and some synthetic manipulations are here discussed. Novel chiral selenium containing heterocycles were obtained and the absolute configuration was investigated using (for the first time, on organoselenium derivatives) chiroptical methods (VCD

  1,1'-二硒二基双（萘-2-醇）是由 β-萘酚通过亲电芳族取代制备的。这里讨论了通过 NMR 和 X 射线分析以及一些合成操作对其进行的全面表征。获得了新型手性含硒杂环化合物，并使用（首次在有机硒衍生物上）手性方法（VCD 和 ECD）研究了绝对构型。
• Morgan; Burstall, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3269
  作者：Morgan、Burstall

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach for the synthesis of functionalized selenoethers and selenacalix[4]thiophenes, {2,5-(μ-Se)(3,4-dialkoxythiophene)}4
  作者：Pawan Kumar、Vitthalrao S. Kashid、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.005

  日期：2014.9
• Borsche; Hartmann, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 839,841
  作者：Borsche、Hartmann

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Kunckell, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2825
  作者：Michaelis、Kunckell

  DOI：——

  日期：——