N-(10-undecenylamine)-7-nitro-4-benzofurazanamine | 870094-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(10-undecenylamine)-7-nitro-4-benzofurazanamine
• 英文别名: 7-nitro-N-(undec-10-enyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；N-(undecenyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；Agn-PC-00CB30；4-nitro-N-undec-10-enyl-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 870094-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃
• 分子量: 332.403
• InChiKey: JUNGDRXQODFKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-undecenylamine)-7-nitro-4-benzofurazanamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R)-2-amino-14-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-tetradec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  One-step labelling of sphingolipids via a scrambling cross-metathesis reaction

  摘要：

  在交叉甲基化反应条件下，鞘磷脂衍生物骨架中的烷基链可与功能化（标记）侧链进行一步交换。

  DOI：

  10.1039/b508132g
• 作为产物：
  描述：

  11-azidoundec-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(10-undecenylamine)-7-nitro-4-benzofurazanamine
  参考文献：
  名称：

  用于探测神经酰胺酶底物特异性的新型荧光神经酰胺衍生物

  摘要：

  陶瓷酶是细胞命运的关键调节因子。主要由于水-膜界面的特定生物物理特性，不同的ceramidases酶及其底物神经酰胺的生物化学似乎很复杂。在本研究中，我们描述了一套设计和合成的荧光标记神经酰胺作为酸性和中性神经酰胺酶的底物。我们首次用亲脂性尼罗红（NR）染料代替了常用的极性NBD染料。动力学数据分析表明，尽管两种染料都没有明显偏向于神经酰胺中酰基或鞘氨醇（Sph）部分被酸性神经酰胺酶水解而水解，但是具有酰基取代NBD和Sph取代NR染料的神经酰胺已经被人们所接受。被发现是中性神经酰胺酶的较好底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.035

文献信息

• Liposomal FRET Assay Identifies Potent Drug‐Like Inhibitors of the Ceramide Transport Protein (CERT)
  作者：Doaa Samaha、Housam H. Hamdo、Xiaojing Cong、Fabian Schumacher、Sebastian Banhart、Öznur Aglar、Heiko M. Möller、Dagmar Heuer、Burkhard Kleuser、Essa M. Saied、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/chem.202003283

  日期：2020.12.15

  Ceramide transfer protein (CERT) mediates non‐vesicular transfer of ceramide from endoplasmic reticulum to Golgi apparatus and thus catalyzes the rate‐limiting step of sphingomyelin biosynthesis. Usually, CERT ligands are evaluated in tedious binding assays or non‐homogenous transfer assays using radiolabeled ceramides. Herein, a facile and sensitive assay for CERT, based on Förster resonance energy

  神经酰胺转移蛋白（CERT）介导神经酰胺从内质网到高尔基体的非囊泡转移，从而催化鞘磷脂生物合成的限速步骤。通常，CERT 配体在繁琐的结合测定或使用放射性标记神经酰胺的非均相转移测定中进行评估。本文提出了一种基于福斯特共振能量转移 (FRET) 的简单且灵敏的 CERT 检测方法。为此，我们混合了供体和受体囊泡，每个囊泡含有不同的荧光神经酰胺种类。通过 CERT 介导的荧光神经酰胺转移，建立了 FRET 系统，尽管组件具有高疏水性，但仍可以在 96 孔板格式中进行读数。对 2000 种化合物库的筛选产生了两种新的有效 CERT 抑制剂。一种被批准用于人类，另一种被批准用于动物。通过定量质谱和共聚焦显微镜对细胞活性的评估表明，神经酰胺运输和鞘磷脂生物合成受到抑制。
• Syntheses of sphingomyelin methylene, aza, and sulfur analogues by the versatile olefin cross-metathesis method
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Sekimi Ishii、Satoshi Kaji、Tatsuro Masuyama、Syuji Harada、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.018

  日期：2008.12

  The syntheses of optically homogeneous sphingomyelin analogues, which possess CH2, NH, and S instead of the phosphate oxygen connecting the phosphocholine head group to the sphingosine backbone, were successfully achieved by employing the olefin cross-metathesis protocol between 1-pentadecene and the amino alcohol parts possessing the suitable building block or functional group for construction of

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。
• Discovery and Mechanism of Action of Small Molecule Inhibitors of Ceramidases**
  作者：Robert D. Healey、Essa M. Saied、Xiaojing Cong、Gergely Karsai、Ludovic Gabellier、Julie Saint‐Paul、Elise Del Nero、Sylvain Jeannot、Marion Drapeau、Simon Fontanel、Damien Maurel、Shibom Basu、Cedric Leyrat、Jérôme Golebiowski、Guillaume Bossis、Cherine Bechara、Thorsten Hornemann、Christoph Arenz、Sebastien Granier

  DOI：10.1002/anie.202109967

  日期：2022.1.10

  Use of synthetic fluorescent ceramide molecules allows the discovery of the first selective drug-like small molecule inhibitors for alkaline ceramidase 3, an intra-membrane enzyme involved in sphingolipid metabolism in health and disease. These inhibitors represent a new paradigm for controlling lipid metabolism with drug-like small molecules targeting conformationally dynamic membrane proteins.

  使用合成荧光神经酰胺分子可以发现第一个选择性药物样小分子碱性神经酰胺酶 3 抑制剂，碱性神经酰胺酶 3 是一种参与健康和疾病中鞘脂代谢的膜内酶。这些抑制剂代表了利用靶向构象动态膜蛋白的类药物小分子控制脂质代谢的新范例。
• Syntheses of Fluorescence-labeled Sphingosine 1-Phosphate Methylene and Sulfur Analogues as Possible Visible Ligands to the Receptor
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2008.188

  日期：2008.2.5

  The methylene and sulfur analogues of sphingosine 1-phosphate labeled with a fluorescent group at the terminus of the backbone skeleton were stereoselectively synthesized as possible nonhydrolyzable visible ligands to the sphingosine 1-phosphate receptor, S1P1.

  我们立体选择性地合成了在骨架骨架末端标有荧光基团的 1-磷酸鞘氨醇亚甲基和硫类似物，它们可能是 1-磷酸鞘氨醇受体 S1P1 的非水解可见配体。
• Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol062258l

  日期：2006.11.1

  and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。