(1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid | 35287-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-6,7-dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；(-)-1-methyl-3-carboxy-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 35287-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DMJYNLHZLIZUQE-XNCJUZBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-291 °C (decomp)
• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,3S)-2,6,7-triacetyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1994
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸的光学拆分。

  摘要：

  根据熔点检查了（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸[（1RS，3RS）-1]的外消旋结构，溶解度和IR光谱，目的是通过优先结晶来实现光学拆分。从这些结果可以看出（1RS，3RS）-1以集团形式存在。通过优先结晶（1RS，3RS）-1进行的连续光学拆分产生了（1S，3S）-和（1R，3R）-1，在66--81％的拆分度下其光学纯度为85--95％，通过重结晶完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1197

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、HIROSHI JUJII、TOHRU NAKAMURA、TOKURO OH-ISHI、KEIICHI AOE、YOSHIHIKO NISHIBATA、AKIO KINUMAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.1994

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyldopa (1a-e) and dopamine (1f-h) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydroisoquinolines (3) by treatment with 4-nitrobenzyl bromide. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydroisoquinolines (3a-e) gave 1, 3-cis-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (4a-e). Hydrogenation of 3a-e over PtO2 also gave 4a-e in good yields. The synthesis of optically active 3a, i and 4a, i is also described.

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。
• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (1RS,3RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic Acid
  作者：Tadashi Shiraiwa、Ryuuichi Kiyoe

  DOI：10.1248/cpb.53.1197

  日期：——

  isoquinolinecarboxylic acid [(1RS,3RS)-1] was examined based on the melting point, solubility, and IR spectrum, with the aim of optical resolution by preferential crystallization. (1RS,3RS)-1 was indicated from these results to exist as a conglomerate. The successive optical resolution by preferential crystallization of (1RS,3RS)-1 yielded (1S,3S)- and (1R,3R)-1 with optical purities of 85--95% at

  根据熔点检查了（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸[（1RS，3RS）-1]的外消旋结构，溶解度和IR光谱，目的是通过优先结晶来实现光学拆分。从这些结果可以看出（1RS，3RS）-1以集团形式存在。通过优先结晶（1RS，3RS）-1进行的连续光学拆分产生了（1S，3S）-和（1R，3R）-1，在66--81％的拆分度下其光学纯度为85--95％，通过重结晶完全纯化。