2-piperidino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 98974-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-piperidino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: piperidine enamine of camphor；camphor piperidinoenamine；N-(camphen-2-yl)piperidine；1-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]piperidine
• CAS: 98974-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: RDFYKWGPJWXGKQ-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 jones reagent 、 alkaline H₂O₂ 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-exo-piperidino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bondavalli, Francesco; Schenone, Pietro; Ranian, Angelo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3256 - 3262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 白樟油 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以24%的产率得到2-piperidino-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  “看不见的”沮丧的N / B Lewis对与二氢的反应

  摘要：

  D -（+）-樟脑与哌啶形成烯胺2。化合物2在烯胺碳原子C3上添加HB（C 6 F 5）2形成路易斯酸/路易斯碱加合物（exo- / endo-异构体为3）。暴露3至二氢（2.5巴，室温）引线的H异裂分裂2形成为H + / H -加成产物（4 “看不见的”沮丧路易斯对中，两个非对映体）（5，这是两个非对映异构体），显然是在平衡条件下通过烯胺硼氢化原位生成的。

  DOI：

  10.1002/asia.201200776

文献信息

• Carlson, Rolf; Nilsson, Asa, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 3, p. 181 - 186
  作者：Carlson, Rolf、Nilsson, Asa

  DOI：——

  日期：——
• Ranise; Bondavalli; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 120 - 123
  作者：Ranise、Bondavalli、Schenone、Berrino、Matera、Persico、Romano、Marmo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of an “Invisible” Frustrated N/B Lewis Pair with Dihydrogen
  作者：Sina Schwendemann、Shunsuke Oishi、Susumu Saito、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/asia.201200776

  日期：2013.1

  piperidine. Compound 2 adds HB(C6F5)2 at the enamine carbon atom C3 to form a Lewis acid/Lewis base adduct (exo‐/endo‐isomers of 3). Exposure of 3 to dihydrogen (2.5 bar, room temperature) leads to heterolytic splitting of H2 to form the H+/H− addition products (4, two diastereoisomers) of the “invisible” frustrated Lewis pairs (5, two diastereoisomers) that were apparently generated in situ by enamine

  D -（+）-樟脑与哌啶形成烯胺2。化合物2在烯胺碳原子C3上添加HB（C 6 F 5）2形成路易斯酸/路易斯碱加合物（exo- / endo-异构体为3）。暴露3至二氢（2.5巴，室温）引线的H异裂分裂2形成为H + / H -加成产物（4 “看不见的”沮丧路易斯对中，两个非对映体）（5，这是两个非对映异构体），显然是在平衡条件下通过烯胺硼氢化原位生成的。
• Bondavalli, Francesco; Schenone, Pietro; Ranian, Angelo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3256 - 3262
  作者：Bondavalli, Francesco、Schenone, Pietro、Ranian, Angelo

  DOI：——

  日期：——