(2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate | 74481-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate
• 英文别名: tritylthreonine methyl ester；N-trityl threonine methyl ester；N-trityl-(L)-threonine methyl ester；methyl trityl-L-threoninate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate
• CAS: 74481-55-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: KXZWRQGFZBZTOO-GCJKJVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-3-azido-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-羟基天冬氨酸连接介导的环化和绝对结构建立全合成马拉西丁 A。

  摘要：

  新型抗生素的开发对于对抗日益增多的耐药病原体至关重要。Malacidin A 是钙依赖性抗生素 (CDA) 家族的新成员，具有抗抗生素耐药性病原体的活性。它的作用方式不同于经典的 CDA。然而，尚未确定马拉西丁 A 的绝对结构。在此，通过基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 和 β-羟基天冬氨酸连接介导的肽环化的组合报道了 Malacidin A 及其类似物的全合成。全合成使我们能够建立马拉西丁 A 的绝对构型，这与我们研究中高级 Marfey 分析证实的天然马拉西丁 A 的构型一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202009092
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165513A1

文献信息

• Total synthesis of trunkamide A, a novel thiazoline-based prenylated cyclopeptide metabolite from Lissoclinum sp.
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00294-1

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the doubly prenylated cyclic peptide trunkamide A of marine origin, and also its C45 epimer, are described.

  描述了海洋来源的双烯丙基化环状肽树干酰胺A及其C45差向异构体的全合成的全部细节。
• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of 4-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazole Derivatives from Enantiomerically Pure <i>N</i>-Tosyl-2,3-aziridine Alcohols
  作者：Paolo Righi、Noemi Scardovi、Emanuela Marotta、Peter ten Holte、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ol0170152

  日期：2002.2.1

  N-tosyl-2,3-aziridine alcohols are directly converted into 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxides through oxidation to the corresponding aldehydes followed by in situ tandem nitroaldol-intramolecular cyclization. This study was concerned with (i) the selection of a suitable aziridine activation, (ii) the preparation of the target 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole derivatives in solution, and (iii) the elaboration

  [反应：见正文]对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇通过氧化成相应的醛，然后进行原位串联的硝基羟醛-分子内环化反应，直接转化为4-羟基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物。这项研究涉及（i）选择合适的氮丙啶活化剂，（ii）在溶液中制备目标4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物，以及（iii）使用羟基Merrifield负载的硝基乙酸酯。
• Asymmetric ketone reduction using chiral oxazaborolidines derived from aziridine carbinols
  作者：Johannes G.H. Willems、F. Jan Dommerholt、Jeannet B. Hammink、Ariëla M. Vaarhorst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02313-z

  日期：1995.1

  Asymmetric borane reduction of acetophenone using 1,3,2-oxazaborolidines derived from aziridine-2-tertiairy alcohols 1 and 2 yielded the corresponding alcohol in high optical yields. The synthesis of the novel chiral catalysts 1 and 2 using D-and L-serine, and D-and L-threonine as starting material is described.

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。