(2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol | 205371-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecan-4-ol
• CAS: 205371-65-9
• 化学式: C₃₀H₆₇NO₃Si₂
• 分子量: 546.038
• InChiKey: CFDWZYVZUQXONC-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018

文献信息

• A practical and scalable synthesis of KRN7000 using glycosyl iodide as the glycosyl donor
  作者：Yang Zhang、Jia Guo、Xiaoyan Xu、Qi Gao、Xianglai Liu、Ning Ding

  DOI：10.1177/1747519820961018

  日期：2021.3

  to the publication of many different syntheses. However, almost all of them focused on the methodology development rather than a scalable synthesis. Herein, we have described a practical and scalable procedure for the synthesis of KRN7000 basing on the glycosyl iodide method. This procedure involves total of eight steps to obtain the highly pure product KNR7000 on gram scale from the commercially available

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。
• Diastereoselective epoxidation of the double bond at C-4 of sphingosines to provide phytosphingosine relatives such as α-galactosylceramide KRN7000
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00065-9

  日期：1998.3

  (CH2)7Me or (CH2)12Me] was studied. Dimethyldioxirane was found to be the best oxidant for that purpose. Application of this epoxidation resulted in a new synthesis of the α-galactosylceramide KRN7000 (2), which has an enhancing effect on the activity of natural killer cells.

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。