(2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol | 205371-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-amino-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecan-4-ol
• CAS: 205371-65-9
• 化学式: C₃₀H₆₇NO₃Si₂
• 分子量: 546.038
• InChiKey: CFDWZYVZUQXONC-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇C-4处双键的非对映选择性环氧化以提供植物鞘氨醇亲戚，例如α-半乳糖基神经酰胺KRN7000

  摘要：

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00065-9
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘作为糖基供体的KRN7000的实用，可扩展合成

  摘要：

  KRN7000特别有用，因为它是一种功能强大且特异的CD1d激动剂，在过去25年中引起了人们对免疫学的浓厚兴趣。它的有限的商业可用性和高昂的价格导致许多不同合成方法的发表。但是，几乎所有的研究者都专注于方法学的发展而不是可扩展的综合。在此，我们已经描述了一种基于糖基碘化物方法合成KRN7000的实用且可扩展的程序。该过程涉及总共八个步骤，仅需三步色谱纯化，即可从市售起始原料（d-半乳糖和植物鞘氨醇）中获得克级的高纯度产品KNR7000 。

  DOI：

  10.1177/1747519820961018