3-methyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 1396173-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one；3-methyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 1396173-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ZJNCBTCXDCULGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  327.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dioxo-4-methylcyclohexyl)phenyliodonium inner salt 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到3-methyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过迁移/分子内碘化碘鎓盐构建不同的二氢二苯并呋喃酮

  摘要：

  实现了一种新颖且简便的方法，该方法可从易于获得的环状碘鎓碘化物合成各种二氢二苯并呋喃酮。该方案通过碘化内鎓盐的芳基迁移，然后进行Pd催化的分子内芳基化而进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12209

文献信息

• Cu-Catalyzed Reaction of 1,2-Dihalobenzenes with 1,3-Cyclohexanediones for the Synthesis of 3,4-Dihydrodibenzo[<i>b,d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3014275

  日期：2012.9.21

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 1-bromo-2-iodobenzenes and other 1,2-dihalobenzenes with 1,3-cyclohexanediones in DMF at 130 °C using Cs2CO3 as a base and pivalic acid as an additive selectively delivers 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones with yields ranging from 47 to 83%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular Ullmann-type C-arylation followed by an intramolecular

  在130°C下，以Cs 2 CO 3为碱，新戊酸为添加剂，在DMF中Cu（I）催化1-溴-2-碘苯和其他1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的反应提供3,4-dihydrodibenzo [ b，d ]呋喃-1（2 H）-one，产率为47％至83％。高度区域选择性的多米诺过程是基于分子间的Ullmann型C-芳基化，然后是分子内的Ullmann型O-芳基化。通过使用取代的1-溴-2-碘苯和取代的1,3-环己二酮作为底物，可以得到取代的产物。与无环1,3-二酮反应生成相应的苯并[ b]呋喃。
• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones
  作者：Qiao-Juan Jiang、Yu-Tao Min、Yan-Ping Liu、Hua Li、Jun-Ao Peng、Cong-Jun Liu

  DOI：10.1039/d2nj05242c

  日期：——

  decarbonylative annulation of salicylaldehydes with cyclohexane-1,3-diones has been achieved via the in situ generated iodonium ylides. The reaction proceeds smoothly under mild and operationally simple conditions, affording a variety of benzofuran derivatives in moderate to high yields with good functional group tolerance. Moreover, the large-scale synthesis and further modification of the products

  通过原位生成的碘鎓叶立德，实现了 Ir( III ) 催化的水杨醛与环己烷-1,3-二酮的有效脱羰基环化反应。该反应在温和且操作简单的条件下顺利进行，以中等到高产率提供各种苯并呋喃衍生物，并具有良好的官能团耐受性。此外，产品的大规模合成和进一步修改突出了该协议的实用性。
• Construction of Diverse Dihydrodibenzofuranones by Migration/Intramolecular Arylation of Iodonium Ylides
  作者：Shizuka Mei Bautista Maezono、Hari Datta Khanal、Priyanka Chaudhary、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12209

  日期：2021.2

  A novel and facile methodology for synthesizing diverse dihydrodibenzofuranones from easily accessible cyclic iodonium ylides is achieved. This protocol proceeds through the aryl migration of iodonium ylide followed by Pd‐catalyzed intramolecular arylation.

  实现了一种新颖且简便的方法，该方法可从易于获得的环状碘鎓碘化物合成各种二氢二苯并呋喃酮。该方案通过碘化内鎓盐的芳基迁移，然后进行Pd催化的分子内芳基化而进行。