5'-(dimethylsulfonio)-5'-deoxyadenosine iodide | 81162-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-(dimethylsulfonio)-5'-deoxyadenosine iodide
• 英文别名: 5'-(dimethylthio)adenosine；adenosin-5'-yl-dimethyl sulfonium ; iodide；Adenosin-5'-yl-dimethyl-sulfonium; Jodid；[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-dimethylsulfanium;iodide
• CAS: 81162-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₅O₃S*I
• 分子量: 439.277
• InChiKey: NBGFLVBQXLWHDL-OUTCZKRVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 水 、 5'-(dimethylsulfonio)-5'-deoxyadenosine iodide 生成 腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Parks; Schlenk, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 295,298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫腺苷 、 碘甲烷 在 甲酸 作用下， 生成 5'-(dimethylsulfonio)-5'-deoxyadenosine iodide
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-蛋氨酸类似物的合成和评估，作为大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.051

文献信息

• Mudd, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 87,88
  作者：Mudd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of analogues of S-adenosyl-l-methionine, as inhibitors of the E. coli cyclopropane fatty acid synthase
  作者：Christine Guérard、Maud Bréard、Fabienne Courtois、Thierry Drujon、Olivier Ploux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.051

  日期：2004.4

  synthesized and evaluated as inhibitors of the purified E. coli cyclopropane fatty acid synthase, a model for M. tuberculosis cyclopropane synthases that are potential targets for antituberculous drugs. Our results show that the presence of the adenosine moiety, in the inhibitor, is required for strong binding, but that the sulfonium charge is less important. The best inhibitors found were S-adenosyl-l-homocysteine

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。
• Parks; Schlenk, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 295,298
  作者：Parks、Schlenk

  DOI：——

  日期：——