4-chloroacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one | 31197-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-chloroacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-chloroacetyl-5-pyrazolone；1-phenyl-3-methyl-4-chloraceto-5-pyrazolone；4-Chloroacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one；4-(2-chloroacetyl)-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 31197-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: MMGZNWNWGPMYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 、 4-chloroacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以66%的产率得到2-(1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-4-yl)-2-oxoethyl 4-nitrophenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮衍生物和相应的euro（III）配合物：合成与性能研究

  摘要：

  成功合成了一系列吡唑啉酮衍生物配体L 1-7，并通过1 H NMR和MS验证，合成了相应的euro络合物[EuL 1-7（NO 3）2 ] NO 3 ·EtOAc。通过元素分析，摩尔电导，UV吸收光谱，IR光谱和热重分析来确定标题配合物的理化性质。标题配合物表现出Eu 3+的特征性红色荧光。配体中各种取代基对标题Eu 3+配合物的影响是有序的：Cl> -Br> -OCH 3  > -F> -CH 3  > -H> -NO 2，且[EuL 6（NO 3）2 ] NO 3 ·含有Cl的EtOAc具有最强的荧光强度，因此荧光量子产率也最强。电化学性质表明，能隙Eg和LUMO能级受取代基的影响很大，而不同取代基对LUMO能级的变化趋势也不同。制备的标题euro络合物在光电功能材料和生命科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.020
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 依达拉奉 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.05h， 以60%的产率得到4-chloroacetyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉酮衍生物和相应的euro（III）配合物：合成与性能研究

  摘要：

  成功合成了一系列吡唑啉酮衍生物配体L 1-7，并通过1 H NMR和MS验证，合成了相应的euro络合物[EuL 1-7（NO 3）2 ] NO 3 ·EtOAc。通过元素分析，摩尔电导，UV吸收光谱，IR光谱和热重分析来确定标题配合物的理化性质。标题配合物表现出Eu 3+的特征性红色荧光。配体中各种取代基对标题Eu 3+配合物的影响是有序的：Cl> -Br> -OCH 3  > -F> -CH 3  > -H> -NO 2，且[EuL 6（NO 3）2 ] NO 3 ·含有Cl的EtOAc具有最强的荧光强度，因此荧光量子产率也最强。电化学性质表明，能隙Eg和LUMO能级受取代基的影响很大，而不同取代基对LUMO能级的变化趋势也不同。制备的标题euro络合物在光电功能材料和生命科学领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.020

文献信息

• Mild catalytic oxidations of unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) by oxovanadium complexes
  作者：Martina Maya Cecchini、Francesco De Angelis、Claudio Iacobucci、Samantha Reale、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.01.045

  日期：2016.5

  A selection of unsaturated fatty acid methyl esters, namely methyl oleate (C18:1), methyl linoleate (C18:2) and methyl linolenate (C18:3) has been oxidized under mild homogeneous catalytic conditions, using a series of oxovanadium(IV) complexes containing 4-acyl-5-pyrazolone donor ligands with different substituents on acyl residue. The main goal was to evaluate the catalytic role exerted by oxovanadium(IV)

  使用一系列的氧钒（IV）在温和的均相催化条件下，氧化了一些不饱和脂肪酸甲酯，即油酸甲酯（C18：1），亚油酸甲酯（C18：2）和亚油酸甲酯（C18：3）。含4-酰基-5-吡唑啉酮供体配体的复合物，在酰基残基上具有不同的取代基。主要目标是评估作为前体配合物的氧钒金属（IV）在这些生物可再生资源的碳-碳双键的选择性氧官能化中发挥的催化作用，作为目前在工业中使用的更为剧烈的方法的绿色替代方案。工业水平。的三个基板，采用氧化叔以正丁基氢过氧化物为主要氧化剂，有或没有溶剂，在形成相应的单二和三环氧化物时，尤其是在无溶剂条件下，均显示出较高的起始原料转化率和较高的选择性。已通过ESI-MS对可能在简单FAME模型底物的叔丁基氢过氧化物氧化中起作用的催化循环机理进行了研究。
• Acylpyrazolones possessing a heterocyclic moiety in the acyl fragment: intramolecular<i>vs.</i>intermolecular zwitterionic structures
  作者：Stanislava E. Todorova、Rusi I. Rusew、Zhanina S. Petkova、Boris L. Shivachev、Rositsa P. Nikolova、Vanya B. Kurteva

  DOI：10.1039/d1nj05458a

  日期：——

  and characterized in solution and the solid state. It is found that the products exist in the solid state as intramolecular or intermolecular zwitterions between the tautomeric pyrazolone hydroxyl group and the nitrogen atom of the acyl substituents. Aliphatic amine units with a variable number and type of heteroatoms and ring size are attached and the type of zwitterions formed are analysed by single

  合成了一系列在酰基片段中具有亚甲基桥连杂环单元的酰基吡唑啉酮，并在溶液和固态下进行表征。发现产物以固态存在于互变异构吡唑啉酮羟基和酰基取代基的氮原子之间的分子内或分子间两性离子。连接具有可变数量和类型的杂原子和环大小的脂肪胺单元，并通过单晶 XRD 分析形成的两性离子类型。观察到产物与用作碱的碳酸铯自发配位。这些配合物也可通过 XRD 进行研究。
• A study of the fluorescence of some newly synthesized europium complexes with pyrazolone derivatives
  作者：Dong-Jin Qian、Wei-Nan Leng、Yuan Zhang、Zhong Chen、J Van Houten

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00306-1

  日期：2000.12

  Some europium complexes with pyrazolone derivatives and 1,10-phenanthroline were synthesized and characterized. The europium ion was found to coordinate to O atoms of the pyrazolone derivatives and to N atoms of 1,10-phenanthroline. A strongly ligand-localized UV absorption leads to the europium-centered emissions between 580 and 750 nm which were assigned as the 5D0-->7F0,1,2,3,4 and 5D1-->7F3,4 transitions

  合成了一些与吡唑啉酮衍生物和1,10-菲咯啉的配合物。发现离子与吡唑啉酮衍生物的O原子和1，10-菲咯啉的N原子配位。强烈的配体局部UV吸收导致在580至750 nm之间以the为中心的发射，这些发射被指定为5D0-> 7F0,1,2,3,4和5D1-> 7F3,4过渡。通过观察5D0-> 7F0发射以及其他条带的分裂，可以确认Eu3 +离子的位点对称性较低。与许多已研究过的Eu络合物相反，通过引入席夫碱形成与吡唑啉酮衍生物的三元络合物，可测量到相当弱的发射。
• Maurya, R. C.; Mishra, D. D., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 845 - 858
  作者：Maurya, R. C.、Mishra, D. D.

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyrazolone derivatives and corresponding europium(III) complexes: Synthesis and properties research
  作者：Dewei Li、Suhao Xiong、Tiantong Guo、Dehua Shu、Haihua Xiao、Guizhi Li、Dongcai Guo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.020

  日期：2018.11

  A series of pyrazolone derivatives ligands L1−7 were successfully synthesized and validated by 1H NMR and MS, corresponding europium complexes [EuL1−7(NO3)2]NO3·EtOAc were synthesized. Physico-chemistry properties of title complexes were determined by Elemental analysis, Molar conductance, UV absorption spectra, IR spectra and Thermogravimetric analysis. The title complexes exhibit characteristic red

  成功合成了一系列吡唑啉酮衍生物配体L 1-7，并通过1 H NMR和MS验证，合成了相应的euro络合物[EuL 1-7（NO 3）2 ] NO 3 ·EtOAc。通过元素分析，摩尔电导，UV吸收光谱，IR光谱和热重分析来确定标题配合物的理化性质。标题配合物表现出Eu 3+的特征性红色荧光。配体中各种取代基对标题Eu 3+配合物的影响是有序的：Cl> -Br> -OCH 3  > -F> -CH 3  > -H> -NO 2，且[EuL 6（NO 3）2 ] NO 3 ·含有Cl的EtOAc具有最强的荧光强度，因此荧光量子产率也最强。电化学性质表明，能隙Eg和LUMO能级受取代基的影响很大，而不同取代基对LUMO能级的变化趋势也不同。制备的标题euro络合物在光电功能材料和生命科学领域具有潜在的应用前景。