1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-benzo[f]chromene | 1207736-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 1207736-67-1
• 化学式: C₂₅H₁₇ClO
• 分子量: 368.862
• InChiKey: CNNVIFVIJHEUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-benzo[f]chromene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到[1-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl](phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  在二氧化硒存在下4 H-色烯氧化成2-芳酰基苯并呋喃的氧化重排

  摘要：

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2169-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的2-芳基-4 H-色烯和3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯衍生物的合成，体外和体内评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.018

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of Ketones with Phenols: Efficient and Highly Selective Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Jie Zhu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo902619x

  日期：2010.2.19

  An efficient and highly selective approach for the synthesis of functionalized 4H-chromenes has been developed via gold(III)-catalyzed condensation/annulation tandem reaction of ketones with phenols.

  通过金（III）催化的酮与酚的缩合/环化串联反应，已开发出一种高效且高度选择性的合成功能化4 H-色烯的方法。
• Cyclopropanation of areno-condensed 4H-pyrans with dihalocarbenes
  作者：Irina А. Semenova、Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02831-0

  日期：2020.11

  The addition of dihalocarbenes to 1H-benzo[f]chromenes and 4H-chromenes gave a number of dihalotetrahydro(benzo)cyclopropa[b]-chromenes containing donor and acceptor substituents at different positions. It was found that in the case of 1,3-disubstituted 1H-benzo[f]-chromenes, the reaction proceeds diastereoselectively with the formation of trans-isomers. 12H,13H-7a,12a-Methanobenzo[f]indeno-[1,2-b]chromene

  向1 H-苯并[ f ]色烯和4 H-色烯中添加二卤卡宾，得到许多在不同位置含有供体和受体取代基的二卤四氢（苯并）环丙烷[ b ]-色烯。发现在1，3-二取代的1 H-苯并[ f ]-色烯的情况下，该反应非对映选择性地进行，形成反式异构体。12 H，13 H -7a，12a-甲基苯并[ f ]茚满-[1,2- b ]色烯和12,13-二氢-14 H -7a，13a-甲基二苯并[ a，h获得了新杂环系统代表的吨蒽。
• Ultrasound-assisted one-pot synthesis of disubstituted and trisubstituted 1H-benzo[f]chromene derivatives catalyzed by 4-nitro-2,6-diacetylpyridinebis(2,4,6-trimethylaniline)FeCl2
  作者：Reza Sandaroos、Saman Damavandi

  DOI：10.1007/s11164-012-0933-y

  日期：2013.11

  1,3-Diaryl-1H-benzo[f]chromenes and 1,3-diaryl-1H-benzo[f]chromen-2-yl)(phenyl)methanones have been synthesized by one-pot three-component reaction of naphthols, aromatic aldehydes, and acetophenone or 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, with the bis(imino)pyridine iron-based catalyst 4-nitro-2,6-diacetylpyridinebis(2,4,6-trimethylaniline)FeCl2. This novel, efficient, and rapid method is performed under solvent-free conditions with ultrasonic irradiation.

  1,3-二芳基-1H-苯并[f]苯并吡喃和1,3-二芳基-1H-苯并[f]苯并吡喃-2-基)(苯基)甲酮是通过萘酚、芳香醛和苯乙酮或1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮与双(亚氨基)吡啶铁基催化剂4-硝基-2,6-二乙酰基吡啶双(2,4,6-三甲基苯胺)FeCl2的一锅三组分反应合成的。这种新颖、高效、快速的方法在无溶剂条件下进行超声波照射。
• Yaragorla, Srinivasarao; Saini, Pyare Lal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 983 - 988
  作者：Yaragorla, Srinivasarao、Saini, Pyare Lal

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative rearrangement of 4H-chromenes to 2-aroylbenzofurans in the presence of selenium dioxide
  作者：Maxim R. Demidov、Marina Yu. Lapshina、Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-017-2169-7

  日期：2017.9

  A new method is proposed for the preparation of 2-aroylbenzofurans and 2-aroylnaphtho[2,1-b]furans via oxidative rearrangement of 2,4-diaryl-4Н-chromenes and 1,3-diaryl-1Н-benzo[f]chromenes in the presence of selenium dioxide.

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。