4-hydroxy-4-(6-methoxynaphth-2-yl)-1-methylpiperidine | 342889-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(6-methoxynaphth-2-yl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: 4-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 342889-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: IHBSCLVGHCXUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(6-methoxynaphth-2-yl)-1-methylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以21%的产率得到4-(6-methoxynaphth-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些4-芳基吡啶鎓盐的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过有效的两步法制备许多4-芳基吡啶，其中许多甲氧基被甲氧基取代，包括将芳基格利雅（Grignard）加到1-甲基-4-哌啶酮中，并将所得的4-芳基-4-哌啶醇直接芳构化。吡啶经N-烷基化，得到其荧光性能所需的磺酸盐。对选定化合物作为激光染料的研究表明，有几种结构是有效的染料，可发射530-550 nm范围的激光。制备了两个新的二氮杂四苯并进行季铵化。这些盐在420-450 nm范围内表现出强烈的荧光，但不会发光。适当取代激发态分子内质子转移（ESIPT）的酚氮杂三苯基根本不发荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380102
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到4-hydroxy-4-(6-methoxynaphth-2-yl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一些4-芳基吡啶鎓盐的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过有效的两步法制备许多4-芳基吡啶，其中许多甲氧基被甲氧基取代，包括将芳基格利雅（Grignard）加到1-甲基-4-哌啶酮中，并将所得的4-芳基-4-哌啶醇直接芳构化。吡啶经N-烷基化，得到其荧光性能所需的磺酸盐。对选定化合物作为激光染料的研究表明，有几种结构是有效的染料，可发射530-550 nm范围的激光。制备了两个新的二氮杂四苯并进行季铵化。这些盐在420-450 nm范围内表现出强烈的荧光，但不会发光。适当取代激发态分子内质子转移（ESIPT）的酚氮杂三苯基根本不发荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380102

文献信息

• Syntheses and photophysical properties of some 4-arylpyridinium salts
  作者：Charles J. Kelley、Kwabena Ansu、Wiranto Budisusetyo、Alem Ghiorghis、Yuanxi Qin、Joel M. Kauffman

  DOI：10.1002/jhet.5570380102

  日期：2001.1

  aryl Grignard addition to 1-methyl-4-piperidone and direct aromatization of the resulting 4-aryl-4-piperidinols. The pyridines were N-alkylated to give sulfonate salts desired for their fluorescent properties. Study of selected compounds as laser dyes revealed several structures to be efficient dyes lasing in the 530-550 nm range. Two new diazaquaterphenyls were prepared and were quaternized. These salts

  通过有效的两步法制备许多4-芳基吡啶，其中许多甲氧基被甲氧基取代，包括将芳基格利雅（Grignard）加到1-甲基-4-哌啶酮中，并将所得的4-芳基-4-哌啶醇直接芳构化。吡啶经N-烷基化，得到其荧光性能所需的磺酸盐。对选定化合物作为激光染料的研究表明，有几种结构是有效的染料，可发射530-550 nm范围的激光。制备了两个新的二氮杂四苯并进行季铵化。这些盐在420-450 nm范围内表现出强烈的荧光，但不会发光。适当取代激发态分子内质子转移（ESIPT）的酚氮杂三苯基根本不发荧光。