3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione | 140366-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione；4,5-Dihydro-1H-1-benzazepine-2,6,9(3H)-trione；1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-2,6,9-trione
• CAS: 140366-91-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: IKDCGLCVEMQVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 10-Hydroxy-1,3,4,5-tetrahydro-naphtho[2,3-b]azepine-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第23部分。融合至醌系统的氮杂环庚酮的合成†

  摘要：

  描述了3,4-二氢-5 H -1-苯并ze庚因-2,6,9-三酮1与丁二烯，环戊二烯，1-（E）-三甲基甲硅烷氧基丁二烯4和甲基丙烯醛二甲基hydr的Diels-Alder反应。用不对称二烯4和18进行的环加成反应在区域特异性上发生，分别得到5和19。通过将萘并through庚因13的1 H nmr与模型化合物进行比较，确定了5的结构。考虑到氮杂二烯18的极化，分析了与1-氮杂二烯18进行环加成的可能过程和醌1在与4的反应中的行为。还报道了醌1与异丁烯基吗啉23的迈克尔加成反应，该异丁烯基吗啉仅提供环状的O，N-乙缩醛24或25并将其转化为苯并庚醌26或27。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290522
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinones. Part 22.' Synthesis of 1-Benzazepine-6,9-Quinone Derivatives

  摘要：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-quinone derivatives starting from 5-methoxy-1-tetralone is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208019261

文献信息

• Synthesis Of 1-Benzazepines as Precursors of 1-Benzazepinediones
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1080/00397910008087260

  日期：2000.10

  The synthesis of 6-hydroxy-7-nitro-1-benzazepine-2-one 7 from 5-hydroxy-1 -tetralone 1 and 6-hydroxy-1 -benzazepine-2-one 2 is described. Bromination of 6-hydroxy- 1-benzazepine-2-one 2 with NBS in ethyl acetate afforded 7-bromo-6-hydroxy-1 -benzazepine-2-one 13 and 7,9-dibromo-6-hydroxy-1-benzazepine-2-one 14. Oxidation of benzazepinone 13 with (diacetoxyiodo)benzene provided 7-bromo-1-benzazepine-2,6,9-trione 5.
• Studies on Quinones. Part 22.' Synthesis of 1-Benzazepine-6,9-Quinone Derivatives
  作者：Jaime A. Valderrama、Hernari Pcssoa-Mahana、Ricardo Tapia

  DOI：10.1080/00397919208019261

  日期：1992.2

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepine-quinone derivatives starting from 5-methoxy-1-tetralone is described.
• Studies on quinones. Part<b>23</b>. Synthesis of azepinones fused to quinone systems
  作者：J. A. Valderrama、H. Pessoa-Mahana、R. Tapia

  DOI：10.1002/jhet.5570290522

  日期：1992.8

  dimethylhydrazone are described. Cycloaddition with the unsymmetrical dienes 4 and 18 occurs regiospecifically affording 5 and 19 respectively. The structure of 5 was established through naphthazepine 13 by comparison of its 1H nmr with model compounds. The probable course of cycloaddition with 1-azadiene 18 is analyzed considering the polarization of azadiene 18 and the behavior of quinone 1 in the reaction with

  描述了3,4-二氢-5 H -1-苯并ze庚因-2,6,9-三酮1与丁二烯，环戊二烯，1-（E）-三甲基甲硅烷氧基丁二烯4和甲基丙烯醛二甲基hydr的Diels-Alder反应。用不对称二烯4和18进行的环加成反应在区域特异性上发生，分别得到5和19。通过将萘并through庚因13的1 H nmr与模型化合物进行比较，确定了5的结构。考虑到氮杂二烯18的极化，分析了与1-氮杂二烯18进行环加成的可能过程和醌1在与4的反应中的行为。还报道了醌1与异丁烯基吗啉23的迈克尔加成反应，该异丁烯基吗啉仅提供环状的O，N-乙缩醛24或25并将其转化为苯并庚醌26或27。