1,3,4,5,6a,7,10,10a-Octahydro-naphtho[2,3-b]azepine-2,6,11-trione | 150454-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1,3,4,5,6a,7,10,10a-Octahydro-naphtho[2,3-b]azepine-2,6,11-trione
• 英文别名: 1,3,4,5,6a,7,10,10a-Octahydrobenzo[h][1]benzazepine-2,6,11-trione
• CAS: 150454-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WALXZNZAAACXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5H-1-benzazepine-2,6,9-trione 、 1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到1,3,4,5,6a,7,10,10a-Octahydro-naphtho[2,3-b]azepine-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第23部分。融合至醌系统的氮杂环庚酮的合成†

  摘要：

  描述了3,4-二氢-5 H -1-苯并ze庚因-2,6,9-三酮1与丁二烯，环戊二烯，1-（E）-三甲基甲硅烷氧基丁二烯4和甲基丙烯醛二甲基hydr的Diels-Alder反应。用不对称二烯4和18进行的环加成反应在区域特异性上发生，分别得到5和19。通过将萘并through庚因13的1 H nmr与模型化合物进行比较，确定了5的结构。考虑到氮杂二烯18的极化，分析了与1-氮杂二烯18进行环加成的可能过程和醌1在与4的反应中的行为。还报道了醌1与异丁烯基吗啉23的迈克尔加成反应，该异丁烯基吗啉仅提供环状的O，N-乙缩醛24或25并将其转化为苯并庚醌26或27。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290522

文献信息

• Studies on quinones. Part<b>23</b>. Synthesis of azepinones fused to quinone systems
  作者：J. A. Valderrama、H. Pessoa-Mahana、R. Tapia

  DOI：10.1002/jhet.5570290522

  日期：1992.8

  dimethylhydrazone are described. Cycloaddition with the unsymmetrical dienes 4 and 18 occurs regiospecifically affording 5 and 19 respectively. The structure of 5 was established through naphthazepine 13 by comparison of its 1H nmr with model compounds. The probable course of cycloaddition with 1-azadiene 18 is analyzed considering the polarization of azadiene 18 and the behavior of quinone 1 in the reaction with

  描述了3,4-二氢-5 H -1-苯并ze庚因-2,6,9-三酮1与丁二烯，环戊二烯，1-（E）-三甲基甲硅烷氧基丁二烯4和甲基丙烯醛二甲基hydr的Diels-Alder反应。用不对称二烯4和18进行的环加成反应在区域特异性上发生，分别得到5和19。通过将萘并through庚因13的1 H nmr与模型化合物进行比较，确定了5的结构。考虑到氮杂二烯18的极化，分析了与1-氮杂二烯18进行环加成的可能过程和醌1在与4的反应中的行为。还报道了醌1与异丁烯基吗啉23的迈克尔加成反应，该异丁烯基吗啉仅提供环状的O，N-乙缩醛24或25并将其转化为苯并庚醌26或27。