(E)-3-(2-naphthyl)but-2-enal | 81826-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(2-naphthyl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(naphthalen-2-yl)but-2-enal；(E)-3-naphthalen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 81826-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WJMGHBRPSFCVTG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-naphthyl)but-2-enal 在 β-lactoglobulin from milk 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  乳蛋白β-乳球蛋白的生物催化：促进α，β-不饱和醛的逆醛醇裂解†

  摘要：

  已建议具有疏水性结合位点和活性位点赖氨酸的酶的催化活性是混杂的。β-乳球蛋白（BLG）是牛奶中发现的主要乳清蛋白，它具有结合非极性分子的中央花萼。在这里，我们报道BLG可以催化α，β-不饱和醛的逆醛缩酶裂解，使其成为能够在疏水性底物上催化逆醛醇反应的天然蛋白质。在具有苯基或萘基侧链的底物上，逆醛缩酶活性被认为是最有效的。使用溴化底物类似物抑制剂可将产物收率提高三倍。BLG的催化活性及其现成的可用性使其成为开发商业生物催化剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8ob00139a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalene-2-yl)but-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 生成 (E)-3-(2-naphthyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乳蛋白β-乳球蛋白的生物催化：促进α，β-不饱和醛的逆醛醇裂解†

  摘要：

  已建议具有疏水性结合位点和活性位点赖氨酸的酶的催化活性是混杂的。β-乳球蛋白（BLG）是牛奶中发现的主要乳清蛋白，它具有结合非极性分子的中央花萼。在这里，我们报道BLG可以催化α，β-不饱和醛的逆醛缩酶裂解，使其成为能够在疏水性底物上催化逆醛醇反应的天然蛋白质。在具有苯基或萘基侧链的底物上，逆醛缩酶活性被认为是最有效的。使用溴化底物类似物抑制剂可将产物收率提高三倍。BLG的催化活性及其现成的可用性使其成为开发商业生物催化剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8ob00139a

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications
  申请人：Watanabe Coran M. H.

  公开号：US20070232813A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is generally directed to the use of L-proline and certain derivatives thereof to catalyze the asymmetric self-condensation of α,β-unsaturated aldehydes to form homodimer and heterodimer cyclohexadienals. Reaction conditions are mild and yet amenable to a variety of different substrates yielding molecules with complex scaffolds from simple precursors. This approach allows for diversification and synthesis of this structural class of compounds in sufficient quantity, purity and enantioselectivity for, e.g., biological investigations and use as fluorescent probes, anti-cancer agents, anti-bacterial agents, and/or anti-fungal agents. The present invention is also generally directed to the cyclohexadienals produced.

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。