4,4-Dimethyl-2-(1,1-dimethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole | 118265-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2-(1,1-dimethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(2-methylpent-4-en-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-(2-methylpent-4-en-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 118265-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: NRVKEDJMCKLORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2-(1,1-dimethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(bis(4-nitrophenyl)methylene)-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  载有恶唑啉导向基团的环丙醇的钯催化反应

  摘要：

  在钯催化的反应中研究了带有恶唑啉指导基团的环丙醇。当引导基团和环丙醇单元通过二碳或三碳间隔基键合时，观察到异常产物的形成。氧化开环以不常见的区域选择性进行，提供线性烯酮作为主要产物。这种环丙醇与芳基碘化物和乙酸银的反应提供了二芳基化的α-亚甲基酮，在相同条件下不能从没有恶唑啉环的环丙醇中获得二芳基化的α-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.038
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4,4-Dimethyl-2-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)-4,5-dihydrooxazolium 4-methylbenzenesulfonate 生成 4,4-Dimethyl-2-(1,1-dimethyl-3-butenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 2-Butyl-4,4-dimethyl-2-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)tetrahydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Construction of α-Quaternary Carbon Centers in the Chiral-Auxiliary-Mediated Aza-Claisen Rearrangement of KeteneN-Allyl-N,O-acetals

  摘要：

  烯酮 N-烯丙基-N,O-乙醛的氮-克莱森重排已被应用于非对映选择性地构建 2-季 4-戊烯酸（82-97% ds）的前体。当使用烷氧基化合物对中间草唑啉鎓盐进行去质子化时，产量最高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27574