2,6-Dihydroxyphenoxy-radikal | 54560-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-Dihydroxyphenoxy-radikal
• CAS: 54560-53-1
• 化学式: C₆H₅O₃
• 分子量: 125.104
• InChiKey: OOWLNRNGCRGXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 styrene peroxy radical 作用下， 生成 2,6-Dihydroxyphenoxy-radikal
  参考文献：
  名称：

  在苯乙烯氧化过程中测定的具有不同O-H基团数量的酚类化合物的断链抗氧化活性

  摘要：

  基于监测耗氧量的技术被用于测试18种多酚（PP），并在37°C下由2,2'-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）引发的苯乙烯氧化过程中，模拟酚类作为链断裂抗氧化剂。PP的断链能力由两个参数表征：抗氧化剂与苯乙烯产生的过氧自由基反应的速率常数k 1和抑制的化学计量系数f，表明一个分子终止了多少个动力学链PP。速率常数k 1 ×10 5（M -1 s -1）被发现为10（邻苯二酚），27（间苯三酚），34（3,6-二-叔丁基-Bu-儿茶酚），4.3（原儿茶酸），12（没食子酸），15（咖啡酸），<0.01 （酪蛋白），1.3（山emp酚），19（槲皮素），5.3（黄ical素），16（表皮儿茶素），32（表没食子儿茶素），9.0（二氢槲皮素），3.3（白藜芦醇）和16（去甲二氢愈创木酸）。当在苯环中分别从一个相邻的O-H基团变为两个或三个时，k 1的值增加（分别为邻苯二酚和邻苯三酚衍生物）。同时，在类

  DOI：

  10.1002/kin.20377

文献信息

• Stopped-Flow and Spectrophotometric Study on Radical Scavenging by Tea Catechins and the Model Compounds.
  作者：Yasushi SENBA、Tsukasa NISHISHITA、Keiko SAITO、Hiroe YOSHIOKA、Hisashi YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1369

  日期：——

  Radical scavenging of four tea catechins, (-)-epicatechin (EC), (-)-epigallocatechin (EGC), (-)-epicatechin gallate (ECg) and (-)-eppigallocatechin gallate (EGCg), and the model compounds of their partial structure was examined against the 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical using stopped-flow and spectrophotometric methods. The number of DPPH radicals scavenged by a polyphenol molecule was larger than that of phenolic hydroxyl groups, suggesting that hydrogens which bond directly to the aromatic ring can also participate in radical scavenging. A model for the scavenging reaction was proposed in which the reaction proceeded with successive dehydrogenation from a polyphenol molecule. Analysis of the second order reaction rate constants and the activation parameters between DPPH and polyphenol at the early stage of the reaction showed that the values depended on the number of phenolic hydroxyl groups and their mutual position. Contribution of the A ring of catechins to the rate constants was estimated to be far smaller than that from the B ring. In the EGCg molecule, the B ring and the gallate group were not independent, but acted as a single group for DPPH radical scavenging.

  对四种茶多酚(-)-表儿茶素(EC)、(-)-表没食子儿茶素(EGC)、(-)-表儿茶素没食子酸酯(ECg) 和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCg)及其部分结构的模型化合物， 用停流法和分光光度法研究了它们对1,1-二苯基-2-苦基肼基(DPPH)自由基的清除作用，发现一个多酚分子清除DPPH自由基的能力比羟基的数目强，说明直接与芳香环相连的氢原子也能参与自由基清除反应。提出了一个多酚分子连续脱氢的清除反应模型。研究了早期反应阶段DPPH和多酚的二级反应速率常数和活化参数，发现其数值与酚羟基数目及其相对位置有关。儿茶素A环对速率常数的贡献比B环小得多。在EGCg分子中，B环和没食子酸基团不是独立的，而是作为一个整体对DPPH自由基起清除作用。
• O–H Bond dissociation enthalpies in hydroxyphenols. A time-resolved photoacoustic calorimetry and quantum chemistry study
  作者：Catarina F. Correia、Rita C. Guedes、Rui M. Borges dos Santos、Benedito J. Costa Cabral、José A. Martinho Simões

  DOI：10.1039/b314093h

  日期：——

  Time-resolved photoacoustic calorimetry (TR-PAC) was used to investigate the energetics of O–H bonds of phenol, catechol, pyrogallol, and phloroglucinol. Values of −27.1 ± 3.9, −44.1 ± 4.4 and −1.6 ± 3.8 kJ mol−1, respectively, were obtained for the solution-phase (acetonitrile) O–H bond dissociation enthalpies of the last three compounds relative to the O–H bond dissociation enthalpy in phenol, ΔD

  时间分辨光声量热法 (TR-PAC) 用于研究苯酚、儿茶酚、邻苯三酚和间苯三酚的 O-H 键的能量学。最后三种化合物相对于 O-H 的溶液相（乙腈）O-H 键解离焓分别为 -27.1 ± 3.9、-44.1 ± 4.4 和 -1.6 ± 3.8 kJ mol-1。苯酚中的键解离焓，ΔDHosln(ArO-H) = DHosln(ArO-H) - DHosln(PhO-H)。乙腈中的 PhO-H 键解离焓确定为 388.7 ± 3.7 kJ mol-1。进行密度泛函理论 (MPW1PW91/aug-cc-pVDZ) 计算和完整基组 (CBS-4M) 计算以分析分子内氢键并预测气相 O-H 键解离焓 DHo(ArO-H) . 基于 DFT 计算的微溶剂化模型，用于研究苯酚及其自由基在乙腈中的差异溶剂化，并桥接溶液和气相数据。结果强烈表明 ΔDHosln(ArO–H) ≈ ΔDHo(ArO–H)
• The chain-breaking antioxidant activity of phenolic compounds with different numbers of O-H groups as determined during the oxidation of styrene
  作者：Ivan Tikhonov、Vitaly Roginsky、Evgeny Pliss

  DOI：10.1002/kin.20377

  日期：2009.2

  was applied to test 18 polyphenols (PP) and model phenolics as a chain‐breaking antioxidant during the oxidation of styrene initiated by 2,2′‐azobis(2,4‐dimethylvaleronitril) at 37°C. The chain‐breaking capability of PP was characterized by two parameters: the rate constant k1 for the reaction of antioxidants with the peroxy radical produced from styrene and the stoichiometric coefficient of inhibition

  基于监测耗氧量的技术被用于测试18种多酚（PP），并在37°C下由2,2'-偶氮二（2,4-二甲基戊腈）引发的苯乙烯氧化过程中，模拟酚类作为链断裂抗氧化剂。PP的断链能力由两个参数表征：抗氧化剂与苯乙烯产生的过氧自由基反应的速率常数k 1和抑制的化学计量系数f，表明一个分子终止了多少个动力学链PP。速率常数k 1 ×10 5（M -1 s -1）被发现为10（邻苯二酚），27（间苯三酚），34（3,6-二-叔丁基-Bu-儿茶酚），4.3（原儿茶酸），12（没食子酸），15（咖啡酸），<0.01 （酪蛋白），1.3（山emp酚），19（槲皮素），5.3（黄ical素），16（表皮儿茶素），32（表没食子儿茶素），9.0（二氢槲皮素），3.3（白藜芦醇）和16（去甲二氢愈创木酸）。当在苯环中分别从一个相邻的O-H基团变为两个或三个时，k 1的值增加（分别为邻苯二酚和邻苯三酚衍生物）。同时，在类