vinyl 2-thiophenecarboxylate | 98550-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: vinyl 2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethenyl thiophene-2-carboxylate；2-thiophenecarboxylic acid vinyl ester；vinyl thiophene-2-carboxylate；Thiophen-2-carbonsaeure-vinylester；thiophene-2-carboxylic acid vinyl ester
• CAS: 98550-40-4
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: ZTFUCQFRITXFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 2-thiophenecarboxylate 、 亚磷酸二乙酯 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到1-(diethoxyphosphoryl)ethyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的电化学诱导马尔科夫尼科夫型选择性加氢/氘代膦酰化

  摘要：

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc04729b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 1,3-二乙基脲 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到vinyl 2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性Chan-Lam-Evans烯醇与烯基硼氧烷的酯化

  摘要：

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800914

文献信息

• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Ethenolate Transfer Reactions: A Facile Synthesis of Vinyl Esters
  作者：Srinivasan Kaliyaperumal Appaye、Satish Pandurang Nikumbh、Rajeshwar Reddy Govindapur、Shyamapada Banerjee、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300396

  日期：2014.8

  and efficient metal‐free ethenolate transfer reaction has been elaborated in moderate‐to‐high yields from vinyl acetate. This reaction was accomplished by generation of potassium ethenolate, which was then reacted with homo and mixed anhydrides of aliphatic, aryl and heteroaryl acids, to yield the corresponding vinyl esters. The utility of thus generated vinyl esters was then probed by carrying out intramolecular

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。
• Nickel-Catalyzed, Enantioselective Hydrofluoromethylation of Olefins: Access to Chiral α-Fluoromethylated Amides and Esters
  作者：Yiming Du、Shuxin Chen、Hexiang Cao、Yichen Zhang、Hongtao Lei、Guoqin Xia、Huicai Huang、Zhaodong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00357

  日期：——

  hydrofluoromethylation of enamides and enol esters with CH2FI as the fluoromethyl source to enable the diversity-oriented synthesis (DOS) of chiral α-fluoromethylated amides as well as esters with features of wide functional group compatibility as well as excellent enantioselectivity. The synthetic value of this protocol was demonstrated by transformations of the resulted α-fluoromethylated amides to

  我们在此报道了以 CH 2 FI 作为氟甲基源的镍催化的烯酰胺和烯醇酯的对映选择性氢氟甲基化，以实现手性 α- 氟甲基化酰胺以及具有广泛官能团相容性特征的酯的多样性导向合成（DOS）以及优异的对映选择性。通过将生成的 α-氟甲基化酰胺转化为不同的支架，包括胺、恶唑啉、噻唑啉和 α-氟甲基化四氢喹啉，证明了该协议的合成价值。
• Coating varnish composition and antifouling coating composition
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0711813A2

  公开（公告）日：1996-05-15

  A coating varnish composition comprising a biodegradable polymer (A) comprising one or more kinds of constituent units (b) represented by the general formula (I), (II) or (III) and one or more other kinds of constituent units (a) capable of imparting bio-degradability: wherein in the formula (I), R¹ and R are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group; in the formula (II), R³ and R⁴ are independently a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a substituted or unsubstituted methyl or ethyl group; in the formula (III), R⁵ and R⁶ are independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R⁷ is a straight, branched or cyclic alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aralkyl group, which may have one or more substituents.

  一种涂料清漆组合物，包含一种可生物降解聚合物 (A)，该聚合物包含一种或多种由通式 (I)、(II) 或 (III) 表示的组成单元 (b) 和一种或多种可赋予生物降解性的其他组成单元 (a)： 其中，在式 (I) 中，R¹ 和 R 独立地为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基或苯基；在式 (II) 中，R³ 和 R⁴ 独立地为氢原子、氯原子、溴原子或取代或未取代的甲基或乙基；在式 (III) 中，R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢原子、甲基或乙基，R⁷ 是直链、支链或环状烷基、芳基、杂环基或芳烷基，它们可以有一个或多个取代基。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1243579A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  Provided is a process for producing high-purity pyridine derivatives in a high yield at a low cost without causing pollution problems. Pyridine derivatives are produced by reacting a 1,2,4-triazine compound with a vinyl carboxylate having a specific structure.

  本发明提供了一种生产高纯度吡啶衍生物的工艺，产量高，成本低，且不会造成污染问题。吡啶衍生物是通过 1,2,4-三嗪化合物与具有特定结构的乙烯基羧酸酯反应制得的。