5-[(3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-(6E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester | 333355-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: 5-[(3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-(6E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate
• CAS: 333355-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 450.602
• InChiKey: XSOITXFENFDGIC-DHLKQENFSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-(6E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 0.03h， 生成 (3aS,4S,6aR)-5-(1,3-dibenzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-5-ylidene)pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种(+)-生物素的全连续流制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(+)‑生物素的全连续流制备方法。其包括：将环酸酐与联苯类手性丙二醇进行不对称开环反应，产物与硼氢化物进行选择性还原反应，再与无机矿酸进行环合反应，制得（3a S ,6a R ）内酯；（3a S ,6a R ）内酯与硫代试剂进行硫代反应，产物再与锌试剂在钯催化剂作用下进行Fukuyama偶联反应，产物在无机矿酸催化作用下进行消除反应，制得烯基戊酸酯化合物；烯基戊酸酯化合物在钯/碳催化剂作用下还原制得戊酸酯；经水解反应制得戊酸盐；戊酸盐在无机矿酸作用下进行脱苄反应；本发明方法工艺过程连续进行，总时间极大缩短，总收率提高至48.7%，自动化程度高，时空产率高，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN114409671A
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dibenzyl-5-(mercaptomethyl)imidazolidin-2-one-4-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[(3aR,6aS)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-(6E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolidinone: a novel thiol protective surrogate of complete atom efficiency, a practical synthesis of (+)-biotin

  摘要：

  2-Thiazolidinone derivatives were shown to be novel protective surrogates of a thiol group in L-cysteine derivatives. After elaboration at the C-4 substituent, the thiol group was completely liberated by simple heating in DMF whose atom efficiency is 100%. A practical synthesis of (+)-biotin was accomplished by the use of the strategy employing 4-functionalized 2-thiazolidinone derivatives as the intermediates, allowing a synthesis of (+)-biotin in 10 steps and in 31%, overall yield. Short steps, high yield, and ease of operation of the present approach Would permit the hitherto most efficient access to (+)-biotin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.202

文献信息

• SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN'S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE
  作者：Mori, Yoshikazu、Seki, Masahiko、Aoyama, Naohiro、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0285

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING BIOTIN, L-LYSINE SALT OF BIOTIN, AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIOTINE, SEL DE L-LYSINE DE LA BIOTINE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[JA] ビオチンの製造方法、並びに、ビオチンのＬ－リシン塩及びその製造方法
  申请人：[en]TOKUYAMA CORPORATION;[ja]株式会社トクヤマ

  公开号：WO2022202982A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  エピビオチンを生成物から効率的に除去し、ビオチンの純度を高め、純度の高いビオチンを得ることができるビオチンの製造方法、並びに、ビオチンのＬ－リシン塩及びその製造方法を提供することを目的し、以下の工程： （ａ）溶媒中において粗ビオチンとＬ－リシンとを接触させて、ビオチンのＬ－リシン塩の溶液又は懸濁液を得る工程、及び、 （ｂ）工程（ａ）においてビオチンのＬ－リシン塩の溶液が得られる場合には、ビオチンのＬ－リシン塩の溶液から該ビオチンのＬ－リシン塩を析出させること工程 を含む、ビオチンのＬ－リシン塩の製造方法、並びに、該製造方法でビオチンのＬ－リシン塩を製造した後、該ビオチンのＬ－リシン塩と酸とを接触させて、ビオチンを得る工程を含む、ビオチンの製造方法を提供する。
• CN114891019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Thiazolidinone: a novel thiol protective surrogate of complete atom efficiency, a practical synthesis of (+)-biotin
  作者：Masahiko Seki、Mayumi Kimura、Masanori Hatsuda、Shin-ichi Yoshida、Toshiaki Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.202

  日期：2003.12

  2-Thiazolidinone derivatives were shown to be novel protective surrogates of a thiol group in L-cysteine derivatives. After elaboration at the C-4 substituent, the thiol group was completely liberated by simple heating in DMF whose atom efficiency is 100%. A practical synthesis of (+)-biotin was accomplished by the use of the strategy employing 4-functionalized 2-thiazolidinone derivatives as the intermediates, allowing a synthesis of (+)-biotin in 10 steps and in 31%, overall yield. Short steps, high yield, and ease of operation of the present approach Would permit the hitherto most efficient access to (+)-biotin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种(+)-生物素的全连续流制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114409671A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种(+)‑生物素的全连续流制备方法。其包括：将环酸酐与联苯类手性丙二醇进行不对称开环反应，产物与硼氢化物进行选择性还原反应，再与无机矿酸进行环合反应，制得（3a S ,6a R ）内酯；（3a S ,6a R ）内酯与硫代试剂进行硫代反应，产物再与锌试剂在钯催化剂作用下进行Fukuyama偶联反应，产物在无机矿酸催化作用下进行消除反应，制得烯基戊酸酯化合物；烯基戊酸酯化合物在钯/碳催化剂作用下还原制得戊酸酯；经水解反应制得戊酸盐；戊酸盐在无机矿酸作用下进行脱苄反应；本发明方法工艺过程连续进行，总时间极大缩短，总收率提高至48.7%，自动化程度高，时空产率高，适合于工业化生产。