prop-2-yn-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate | 1057394-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
• 英文别名: prop-2-ynyl 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 1057394-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: YPBNQYMXQASSGP-NHCYSSNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从具有基因编码非天然药效团的噬菌体展示大环文库中进行基于基因编码片段的发现

  摘要：

  具有非天然药效团的基因编码大环肽文库是发现许多感兴趣靶点的配体的宝贵来源。传统上，此类文库的生成采用“早期”将非天然结构单元掺入化学或翻译产生的大环化合物中。在这里，我们描述了从现成的起始材料开始的此类文库的不同后期方法：基因编码的肽文库。二酮关键 1,5-二氯戊烷-2,4-二酮可将噬菌体上展示的肽库转化为带有 1,3-二酮的大环肽 (DKMP)：用于克诺尔吡唑合成的耐贮存前体。将多种肼衍生物连接到携带沉默DNA条形码的噬菌体上展示的DKMP文库上，产生大环文库，其中氨基酸序列和药效团由DNA编码。该文库针对碳酸酐酶富集的具有苯磺酰胺药效基团和纳摩尔K d 的大环化合物进行选择。本手稿中描述的方法可以将不同的药效团移植到许多现有的基因编码噬菌体库中，并显着增加此类库在分子发现中的价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 D-生物素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以522 mg的产率得到prop-2-yn-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of poly(ADP-ribose)polymerase 1 and 2 (PARP1/2) as targets of andrographolide using an integrated chemical biology approach

  摘要：

  安龙草素是第一个不含酰胺结构且在纳摩尔范围内具有抑制活性的PARP天然产物抑制剂。这种化学结构对于扩展PARP抑制剂的结构类型非常重要。

  DOI：

  10.1039/d1cc02272e

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Application of Novel Photoaffinity Probes of Dihydropyridine Derivatives, BAY R3401
  作者：Liying Zhang、Zhiwei Yan、Youde Wang、Chengjun Song、Guangxin Miao

  DOI：10.3390/molecules24132394

  日期：——

  of BAY R3401, four types of novel photoaffinity probes bearing different secondary tags were synthesized. Their potency for glycogenolysis was evaluated in primary human liver HL-7702 cells and HepG2 cells. Probe 2d showed the best activity in primary human liver HL-7702 cells and HepG2 cells, with IC50 values of 4.45 μM and 28.49 μM, respectively. Likewise, probe 5d showed IC50 values of 6.46 μM in

  为了探索 BAY R3401 的分子机制，合成了四种带有不同二级标签的新型光亲和探针。在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中评估了它们的糖原分解效力。探针 2d 在原代人肝 HL-7702 细胞和 HepG2 细胞中显示出最佳活性，IC50 值分别为 4.45 μM 和 28.49 μM。同样，探针 5d 在原代人肝 HL-7702 细胞中的 IC50 值分别为 6.46 μM，在 HepG2 细胞中的 IC50 值分别为 15.29 μM。还进行了光亲和标记实验，大于 170 kDa 的蛋白质条带被探针 2d 特异性标记。结果表明，合成的探针 2d 可能是分离 BAY R3401 靶蛋白的非常有前途的工具。
• Regiodivergent Synthesis of 1,3- and 1,4-Enynes through Kinetically Favored Hydropalladation and Ligand-Enforced Carbopalladation
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.201805408

  日期：2018.7.26

  Pd‐catalyzed hydroalkynylations were developed that involve ligand‐enabled regiodivergent addition of an alkyne to an allenamide, giving branched and linear products stereoselectively and facilitated by the neighboring amide group. Regioselectivity was achieved with the use of (o‐OMePh)3P and BrettPhos, which allowed the functionalization of various alkynes, including steroids, carbohydrates, alkaloids

  开发了Pd催化的加氢炔基化反应，涉及将炔烃配体激活的区域发散性加成到烯丙基酰胺上，使支链和线性产物立体选择性地生成，并由相邻的酰胺基团促进。使用（o- OMePh）3 P和BrettPhos可以实现区域选择性，这可以使各种炔烃功能化，包括类固醇，碳水化合物，生物碱，手性配体和维生素。根据实验结果，建议在支链和直链产物的形成过程中分别进行加氢和碳巴巴定过程。
• Novel Labelled Cannabinergic Ligands and Related Analogs
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20210300937A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Novel cannabinoid ligands represented by the general formulas I, II, and III and methods for preparation and use within which one or more of a fluorescent ligand, nitroxide spin label, metal chelate, biotin moiety, or group with enhanced polarity may be incorporated. The compounds can bind to and modulate the cannabinoid CB1 and CB2 receptors and thereby considered specific ligands for these receptors. Some of the disclosed compounds that bind to cannabinoid CB1 and CB2 receptors can exhibit tight or irreversible binding characteristics for these receptors. Due to the presence of the imaging/diagnostic and/or therapeutic functional groups including fluorescent groups, nitroxide spin labels, metal chelates, biotin moieties, and groups with enhanced polarity, the disclosed compounds may be useful as imaging/diagnostic tools and/or therapeutic agents.

  新型大麻素配体由一般公式I、II和III表示，以及用于制备和使用的方法，其中可以包含一个或多个荧光配体、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团或具有增强极性的基团。这些化合物可以结合并调节大麻素CB1和CB2受体，因此被认为是这些受体的特异性配体。一些公开的结合到大麻素CB1和CB2受体的化合物可能表现出对这些受体的紧密或不可逆结合特性。由于含有成像/诊断和/或治疗功能基团，包括荧光基团、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团和具有增强极性的基团，公开的这些化合物可能作为成像/诊断工具和/或治疗剂而有用。
• Synthesis and Evaluation of 1,2,3-Triazole-Containing Vinyl and Allyl Sulfones as Anti-Trypanosomal Agents
  作者：William Doherty、Nikoletta Adler、Andrew Knox、Derek Nolan、Joanna McGouran、Anna Pratima Nikalje、Deepak Lokwani、Aniket Sarkate、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.201601221

  日期：2017.1.3

  peptidyl vinyl sulfones as Trypanosoma brucei brucei inhibitors by using click chemistry, starting from a common azide intermediate. Among the triazole analogues, biotinylated inhibitors 11 and 12 offer possibilities as probes for the elucidation of target proteases for this compound class. The development of two syntheses of a 1,2,3-triazole-based vinyl sulfone 5 are also presented. This compound was accessed

  描述了一种通过使用点击化学从常见的叠氮化物中间体开始获得 1,2,3-三唑衍生的肽基乙烯基砜作为布氏锥虫抑制剂的方法。在三唑类似物中，生物素化抑制剂 11 和 12 提供了作为阐明此类化合物目标蛋白酶的探针的可能性。还介绍了 1,2,3-三唑基乙烯基砜 5 的两种合成方法。该化合物是通过赖氨酸衍生的叠氮化物（本身通过重氮转移获得）和苯丙氨酸衍生的炔烃的点击反应获得的，该炔烃通过基于 Ohira-Bestmann 和 Corey-Fuchs 的炔基化方案合成。该化合物家族的几个成员显示出有希望的抗锥虫活性。出乎意料的是，最活跃的化合物之一是烯丙基砜 24，它源于乙烯基砜 5 的异构化，可能是一种可逆抑制剂。对寄生半胱氨酸蛋白酶罗得沙因的活性位点中的类似物进行了对接研究，以便深入了解它们与这些酶的可能相互作用。
• Identification of a Bromodomain‐like Region in 15‐Lipoxygenase‐1 Explains Its Nuclear Localization
  作者：Deng Chen、Zhangping Xiao、Hao Guo、Dea Gogishvili、Rita Setroikromo、Petra E. Wouden、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.202106968

  日期：2021.9.27

  involved in inflammatory disorders and tumorigenesis. Activity-based probes to detect the activity of LOX enzymes in their cellular context provide opportunities to explore LOX biology and LOX inhibition. Here, we developed Labelox B as a potent covalent LOX inhibitor for one-step activity-based labeling of proteins with LOX activity. Labelox B was used to establish an ELISA-based assay for affinity capture

  脂氧合酶 (LOX) 活性提供氧化脂质代谢物，参与炎症性疾病和肿瘤发生。用于检测细胞环境中 LOX 酶活性的基于活性的探针为探索 LOX 生物学和 LOX 抑制提供了机会。在这里，我们开发了 Labelox B 作为一种有效的共价 LOX 抑制剂，用于基于活性的一步标记具有 LOX 活性的蛋白质。 Labelox B 用于建立基于 ELISA 的检测方法，用于亲和捕获和基于抗体的特定 LOX 同工酶检测。此外，Labelox B 能够对活细胞中的内源性 LOX 进行基于活性的高效标记。 LOX 被证明定位于细胞核，通过鉴定 15-LOX-1 中的功能性溴结构域样共有基序合理化了这一点。这表明 15-LOX-1 不仅参与氧化脂质代谢，还参与染色质结合，这表明 15-LOX-1 在染色质修饰中具有潜在作用。