1,1,1,21,21,21-hexaphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxaheneicosane | 144270-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1,1,21,21,21-hexaphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxaheneicosane
• 英文别名: 1,1,1,21,21,21-hexaphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxahenicosane；TrO-PEG6-OTr；[diphenyl-[2-[2-[2-[2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]methyl]benzene
• CAS: 144270-96-2
• 化学式: C₅₀H₅₄O₇
• 分子量: 766.975
• InChiKey: SQTIYFUBAYVWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,21,21,21-hexaphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxaheneicosane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到六甘醇
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚乙二醇的便捷多谱图合成：使用衰减全反射光纤探针通过红外光谱进行有效的反应监测

  摘要：

  描述了一种方便的合成高达12个单元的单分散低聚（乙二醇）的方法。引入了一种新颖的裂解方案来代替费力的氢解反应，以实现快速，廉价且可广泛应用的程序。除合成部分外，还应用了使用光纤衰减全反射（ATR）传感器的傅立叶变换红外（FTIR）光谱技术来监测敏感关键中间体的形成，从而优化了反应时间。通过应用这种在线技术，在惰性条件下进行实时分析的可能性得到了令人印象深刻的证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1,1,1,21,21,21-hexaphenyl-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxaheneicosane
  参考文献：
  名称：

  A highly selective synthesis of monodisperse oligo(ethylene glycols)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00050a065

文献信息

• A Cost-Effective, Column-Free Route to Ethylene Glycol Oligomers EG6, EG10, and EG12
  作者：Bartosz Grzybowski、Chris Gothard

  DOI：10.1055/s-0031-1289685

  日期：2012.3

  Although monodisperse ethylene glycol (EG) oligomers are important in a wide range of applications (ranging from drug therapeutics to materials science and engineering), their cost - especially for longer EG oligomers is often prohibitive. For example, decaethylene, EG10, and dodecaethylene, EG12, glycols cost hundreds of dollars per gram, and are only available from most vendors, including Sigma-Aldrich, in the polydispersed form. This high-cost is, in large part, due to laborious nature of synthesis and, above all, purification steps involved. Therefore, the motivation of our work was to design a cost-effective route to the EG oligomers that would altogether avoid the column-chromatography purification. This was achieved by a simple synthetic strategy, which combines bidirectional growth of the EG chains with the protection scheme using easy-to-remove trityl groups.

  尽管单分散乙二醇（EG）低聚物在广泛的应用（从药物治疗到材料科学和工程）中非常重要，但其成本（尤其是较长的 EG 低聚物）往往令人望而却步。例如，十乙二醇（EG10）和十二乙二醇（EG12）的成本高达每克数百美元，而且只能从包括 Sigma-Aldrich 在内的大多数供应商处以多分散形式购得。这种高昂的成本在很大程度上是由于合成的费力，尤其是所涉及的纯化步骤。因此，我们工作的动机是设计出一种具有成本效益的 EG 低聚物路线，这种路线可以完全避免柱色谱纯化。我们采用了一种简单的合成策略，将 EG 链的双向生长与使用易于去除的三苯甲基基团的保护方案相结合，从而实现了这一目标。
• Synthesis and Properties of ABA Amphiphiles
  作者：Yiyan Chen、Gregory L. Baker

  DOI：10.1021/jo990620m

  日期：1999.9.1
• [EN] OLIGOMER CONJUGATES OF LIDOCAINE AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'OLIGOMÈRE DE LIDOCAÏNE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS AL CORP

  公开号：WO2009054916A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• A highly selective synthesis of monodisperse oligo(ethylene glycols)
  作者：Erik M. D. Keegstra、Jan W. Zwikker、Martin R. Roest、Leonardus W. Jenneskens

  DOI：10.1021/jo00050a065

  日期：1992.11
• Convenient multigram synthesis of monodisperse oligo(ethylene glycols): effective reaction monitoring by infrared spectroscopy using an attenuated total reflection fibre optic probe
  作者：Daniel Lumpi、Christian Braunshier、Christian Hametner、Ernst Horkel、Bernhard Zachhuber、Bernhard Lendl、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.010

  日期：2009.11

  hydrogenolysis is introduced to achieve a fast, inexpensive and widely applicable procedure. In addition to the synthetic part, Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy using a fibre optic attenuated total reflection (ATR) sensor was applied to monitor the formation of sensitive key intermediates, resulting in optimized reaction times. By applying this in-line technique, the possibility of real-time

  描述了一种方便的合成高达12个单元的单分散低聚（乙二醇）的方法。引入了一种新颖的裂解方案来代替费力的氢解反应，以实现快速，廉价且可广泛应用的程序。除合成部分外，还应用了使用光纤衰减全反射（ATR）传感器的傅立叶变换红外（FTIR）光谱技术来监测敏感关键中间体的形成，从而优化了反应时间。通过应用这种在线技术，在惰性条件下进行实时分析的可能性得到了令人印象深刻的证明。