N-bromobis(trifluoromethyl)amine | 758-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-bromobis(trifluoromethyl)amine
• 英文别名: N-Brom-bis(trifluormethyl)-amin；N-bromo-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)methanamine
• CAS: 758-43-0
• 化学式: C₂BrF₆N
• 分子量: 231.923
• InChiKey: IMPMXZGHHRSJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  22 °C
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromobis(trifluoromethyl)amine 生成 1,1,2,2-四(三氟甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  Emeleus, H. J.; Tattershall, B. W., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis{bis(trifluoromethyl)amino} mercury 在 Br₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98%的产率得到N-bromobis(trifluoromethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 4, page 152 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醚 、 2,5-降冰片二烯 在 N-bromobis(trifluoromethyl)amine 作用下， 反应 12.0h， 以7%的产率得到exo-3-bromo-exo-5-(NN-bistrifluoromethylamino)nortricyclene
  参考文献：
  名称：

  氮的全氟烷基衍生物。LI部分[1]。N-卤代双三氟甲基胺（CF 3）2 NX（X = Cl，Br）与降冰片二烯的反应

  摘要：

  胺（CF 3）2 NX（X = Cl，Br）与降冰片二烯的反应在溶剂中（CH 2 Cl 2）在黑暗中于-78°C或在气相中在20°C在白天进行反应得到混合物通过卤素离子加成形成的定量收率的3-卤代-5-（NN-双三氟甲基氨基）降冰片烯（exo，内和外，exo异构体）和exo-5-（NN-双三氟甲基氨基）-抗-7-卤代降冰片烯服务。胺（CF 3）2 NBr在溶剂Me 2 O或Et 2 O中在黑暗中于-78°C的反应在黑暗中得到相同的产物，以及3-溴5-烷氧基降三环烯（exo，内-和exo，exo-异构体）和胺（CF 3）2 NR（R = Me，Et）高产。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81518-3

文献信息

• Preparation and properties of bistrifluoromethylamino-mercurials and iodobistrifluoromethylamine
  作者：R. C. Dobbie、H. J. Emeléus

  DOI：10.1039/j19660000367

  日期：——

  mercurials, R2Hg (R = CH3 or SCF3) to give the mixed mercury derivatives, (CF3)2NHgR. Some reactions of the mixed mercurials with halogen-containing compounds have been investigated, leading to the preparation of the new compound N-iodobistrifluoromethylamine.

  与相应的卤化磷相反，N-溴-或N-氯-双三氟甲胺与对称汞R 2 Hg（R = CH 3或SCF 3）反应，得到混合的汞衍生物（CF 3）2 NHgR。已研究了混合汞与含卤素化合物的某些反应，从而导致了新化合物N-碘代双三氟甲胺的制备。
• Reaction of perfluoro-(2,4-dimethyl-3-oxa-2,4-diazapentane) with substituted ethenes and with cyclohexene
  作者：Gordon Newsholme、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02978-n

  日期：1994.7

  The reaction of the oxadiazapentane (CF3)2NON(CF3)2 (1) with the alkenes CH2=CHX (X=Br, Cl, Ph, CN), CH2=CX2 (X=Cl, F), CHCl=CCl2 and CF2=CCl2 at c. 20 °C gives in each case a single 1:1 adduct formed via initial (CF3)2N· radical attack. With the alkene CH2=CHF, bidirectional radical attack occurs to afford the 1:1 adducts (CF3)2NCH2CHFON(CF3)2 and (CF3)2NCHFCH2ON(CF3)2 in the ratio 94:6, while with

  恶二氮杂戊烷（CF 3）2 NON（CF 3）2（1）与烯烃CH 2 = CHX（X = Br，Cl，Ph，CN），CH 2 = CX 2（X = Cl，F）的反应，CHCl ＝ CCl 2，CF 2＝ CCl 2在c。在每种情况下20°C都会通过初始（CF 3）2 N·自由基攻击形成单个1：1加合物。在烯烃CH 2 = CHF的情况下，发生双向自由基攻击，得到1：1的加合物（CF 3）2 NCH 2 CHFON（CF 3）2和（CF 3）2 NCHFCH 2 ON（CF 3）2的比例为94：6，而在（E）-CHCl = CHCl的情况下，会形成赤型和苏型1：1加合物的混合物（比例为70:30） 。的反应1与烯烃的CCl 2 =的CCl 2在50℃下使肼（CF 3）2 NN（CF 3）2（39％），1：1加合物（CF 3）2 NCCL 2的CCl 2 ON（ CF 3）2（21％）和羟基（CF
• Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with hydrocarbon olefins and the synthesis of bistrifluoromethylaminosulphenylarenes
  作者：Colin F. Service、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85244-6

  日期：1981.11

  Reaction of bistrifluoromethylaminosulphenyl chloride with acyclic and alicyclic hydrocarbon olefins at −78 °C in the dark affords 1:1 adducts of type in high yield. Treatment of diaryl disulphides with the -bromo-amine (CF3)2NBr or of benzenesulphenyl chloride with the mercurial [(CF3)2N]2Hg provide convenient routes to bistrifluoromethylaminosulphenylarenes.

  在黑暗中，双三氟甲基氨基磺酰氯与无环和脂环式烃烯烃在-78°C的黑暗条件下反应，可高收率提供1：1的加合物类型。用-溴胺（CF 3）2 NBr处理二芳基二硫化物或用汞[（CF 3）2 N] 2 Hg处理苯磺酰氯提供了通往双三氟甲基氨基磺酰芳烃的便捷途径。
• Fluorinated acetylenes. Part III. Some reactions of 3,3,3-trifluoro-NN-bistrifluoromethylprop-1-ynylamine and perfluoro-1,2-bisdimethylaminoacetylene
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690001848

  日期：——

  3,3,3-Trifluoro-NN-bistrifluoromethylprop-1-ynlamine reacts with bromine or hydrogen bromide under photochemical conditions to give the corresponding trans-addition product and another 1:1 adduct, probably 1-bromo-3,3,3-trifluoro-NN-bistrifluoromethylprop-1-enylamine, present in the ratio 93:7. The acetylene undergoes hydrogenation and acid-catalysed hydration to yield cis-3,3,3-trifluoro-1-methox

  3,3,3-三氟-NN-双三氟甲基丙-1-炔胺在光化学条件下与溴或溴化氢反应，生成相应的反式加成产物和另一种1：1加合物，可能是1-溴-3,3,3-三氟-NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，其比例为93：7。乙炔经过氢化和酸催化的水合反应，以96：4的比例生成顺式-3,3,3-三氟-1-甲氧基-NN-双三氟甲基丙-1-烯胺。
• Fluorinated acetylenes. Part I. The preparation of NN-bistrifluoromethylethynylamines
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39680001096

  日期：——

  NN-Bistrifluoromethylethynylamine, (CF3)2N·C⋮CH, has been prepared in high yield by the reaction of N-bromobistrifluoromethylamine with acetylene, followed by dehydrobromination of the resultant 1 : 1-adduct, 2-bromo-NN-bistrifluoromethylvinylamine. The bromination of bistrifluoromethylvinylamine to give 1,2-dibromo-NN-bistrifluoromethylethylamine and the dehydrobromination of this adduct, by way of

  NN -Bistrifluoromethylethynylamine，（CF 3）2 N·Ç⋮CH，已在通过反应高产率制备Ñ -bromobistrifluoromethylamine与乙炔，然后将所得1的脱溴化氢：1加合物，2-溴- NN -bistrifluoromethylvinylamine 。的bistrifluoromethylvinylamine溴化以得到1,2-二溴- NN -bistrifluoromethylethylamine和这种加合物的脱溴化氢，由烯烃1-溴方式NN -双trifluoromethylvinylamine，也给出了乙炔。Ñ与-Bromobistrifluoromethylamine发生反应NN -bistrifluoromethylethynylamine，得到1,2-二（bistrifluoromethylamino）-1-溴乙烯，（CF3） 2