2-[(1-Benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one | 197010-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(1-Benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 197010-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: MYCVOZRTPNTMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-Benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 多萘哌齐碱
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐的关键中间体 N-Benzyl-4-formylpiperidine 的工业化制备

  摘要：

  有几种已知的合成 2 的方法。其中四个过程从 N-苄基-4-哌啶酮开始。第一个利用（甲氧基甲基）三苯基氯化鏻与 N-苄基-4-哌啶酮的 Wittig 反应，然后水解生成烯醇醚。3 在另一种方法中，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与 N-苄基-4-哌啶酮缩合，然后水解得到最终产物。4 在第三种途径中，N-苄基-4-哌啶酮用碘化三甲基氧锍处理得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.765298
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 1-苄基-4-哌啶甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(1-Benzylpiperidin-4-ylidene)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  多奈哌齐的关键中间体 N-Benzyl-4-formylpiperidine 的工业化制备

  摘要：

  有几种已知的合成 2 的方法。其中四个过程从 N-苄基-4-哌啶酮开始。第一个利用（甲氧基甲基）三苯基氯化鏻与 N-苄基-4-哌啶酮的 Wittig 反应，然后水解生成烯醇醚。3 在另一种方法中，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与 N-苄基-4-哌啶酮缩合，然后水解得到最终产物。4 在第三种途径中，N-苄基-4-哌啶酮用碘化三甲基氧锍处理得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.765298

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING 1-BENZYL-4-[(5,6-DIMETHOXY-1-INDANONE)-2-YLIDENE]METHYLPIPERIDINE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1911745A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  It is intended to provide a process for producing 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon)-2-ylidene]methylpiperidine represented by the structural formula (I): (I) which is useful as an intermediate material for a pharmaceutical or a solvate thereof in which impurity content is further reduced and operation is simple and suitable for industrial production by reacting 5,6-dimethoxy-1-indanone with 1-benzyl-4-formylpiperidine in a reaction solvent in the presence of a base and then gradually crystallizing a target substance in a reaction mixture in a high temperature region.

  本发明旨在提供一种生产由结构式(I)代表的 1-苄基-4-[(5,6-二甲氧基-1-茚酮)-2-亚基]甲基哌啶的工艺：(I)是一种有用的药物中间体或其溶液，其中杂质含量进一步降低，操作简单，适于工业化生产，其方法是在碱存在下，在反应溶剂中使 5,6-二甲氧基-1-茚酮与 1-苄基-4-甲酰基哌啶反应，然后在高温区使反应混合物中的目标物质逐渐结晶。
• PROCESS FOR PRODUCING 1-BENZYL-4- [ (5,6-DIMETHOXY-1-INDANONE)-2-YLIDENE] METHYLPIPERIDINE
  申请人：Imai Akio

  公开号：US20110105759A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  It is intended to provide a process for producing 1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanon)-2-ylidene]methylpiperidine represented by the structural formula (I): (I) which is useful as an intermediate material for a pharmaceutical or a solvate thereof in which impurity content is further reduced and operation is simple and suitable for industrial production by reacting 5,6-dimethoxy-1-indanone with 1-benzyl-4-formylpiperidine in a reaction solvent in the presence of a base and then gradually crystallizing a target substance in a reaction mixture in a high temperature region.
• Industrially Viable Preparation of<i>N</i>-Benzyl-4-formylpiperidine, a Key Intermediate of Donepezil
  作者：Ramadas Chavakula、Narayana Rao Mutyala、Srinivasa Rao Chennupati

  DOI：10.1080/00304948.2013.765298

  日期：2013.3.4

  There are several known approaches to the synthesis of 2. Four of these processes start from N-benzyl-4-piperidone.The first utilizes the Wittig reaction of (methoxymethyl) triphenylphosphonium chloride with N-benzyl-4-piperidone followed by hydrolysis of the resulting enol ether.3 In another method, trimethylsilyldiazomethane is condensed with N-benzyl-4-piperidone followed by hydrolysis to give the

  有几种已知的合成 2 的方法。其中四个过程从 N-苄基-4-哌啶酮开始。第一个利用（甲氧基甲基）三苯基氯化鏻与 N-苄基-4-哌啶酮的 Wittig 反应，然后水解生成烯醇醚。3 在另一种方法中，三甲基甲硅烷基重氮甲烷与 N-苄基-4-哌啶酮缩合，然后水解得到最终产物。4 在第三种途径中，N-苄基-4-哌啶酮用碘化三甲基氧锍处理得到