5-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene | 5018-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
• 英文别名: 2-Methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 5018-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MUYRKWZCIVFZCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯
  参考文献：
  名称：

  van der Stelt,C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1466 - 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二苯并噻唑 在 盐酸 作用下， 生成 5-methoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  van der Stelt,C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1466 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heat of reaction and reaction volume for the formation of ethers from diazo compounds in methanol
  作者：Shinji Yamaguchi、Noboru Hirota、Masahide Terazima

  DOI：10.1016/s0009-2614(98)00101-8

  日期：1998.4

  The heat of reaction and reaction volume for formation of ethers from several diazo compounds with two phenyl groups in methanol were determined by the transient grating and photoacoustic methods. It was found that the reaction volume significantly contributes to the photothermal signal and that the reaction volume is sensitive to the molecular structure of the diphenyl groups. The reaction volume is

  通过瞬时光栅和光声法确定了在甲醇中由几种带有两个苯基的重氮化合物形成醚的反应热和反应体积。已发现反应体积对光热信号有显着贡献，并且反应体积对二苯基基团的分子结构敏感。为了产生二苯基甲基甲基醚，反应体积大至51ml / mol。这种大的体积变化是根据反应中苯基的重排来解释的。同时测定N 2的部分摩尔体积以及N 2和重氮化合物的扩散常数。
• Photoinduced Low‐Valent Zirconium Catalysis for Cross‐Electrophile Coupling of Ethers
  作者：Ping Guo、Xuedong Song、Banruo Huang、Ruixue Zhang、Jie Zhao

  DOI：10.1002/anie.202405449

  日期：2024.8.5

  Photoinduced zirconocene catalysis was utilized to achieve the reductive coupling of ethers with remarkable activity and cross-selectivity. Mechanistic investigation revealed that photoexcitation of low-valent zirconocene facilitates the scission of benzylic C(sp3)−O bonds, resulting in benzylic radicals that recombine with Zr center. Subsequent carbomagnesiation generates benzylic Grignard reagents

  利用光诱导二茂锆催化实现醚的还原偶联，具有显着的活性和交叉选择性。机理研究表明，低价二茂锆的光激发促进了苄基C( sp3 )−O键的断裂，产生与Zr中心重组的苄基自由基。随后的碳镁化生成苄基格氏试剂，用于下游与脂肪族醚的偶联。
• Contrasting photosolvolytic reactivities of 9-fluorenol vs. 5-suberenol derivatives. Enhanced rate of formation of cyclically conjugated four .pi. carbocations in the excited state
  作者：Peter Wan、Erik Krogh

  DOI：10.1021/ja00195a048

  日期：1989.6
• Chemistry and kinetics of aryl carbenes in methanol at low temperatures
  作者：Bradford B. Wright、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja00327a018

  日期：1984.7
• Carbene cation radicals: the kinetics of their formation from diazoalkane cation radicals and their reactions
  作者：Vernon D. Parker、Donald Bethell

  DOI：10.1021/ja00251a002

  日期：1987.8