Spiro<10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,2'-oxirane> | 24403-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: Spiro<10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,2'-oxirane>
• 英文别名: 10,11-dihydro-spiro[dibenzo[a,d]cyclohepten-5,2'-oxirane]；Spiro[10,11-dihydro-5H-dibenzo(ad)cycloheptene-5,2'-oxirane]；10,11-Dihydro-spiro[dibenzo[a,d] cycloheptene-5,2'-oxirane]；spiro[oxirane-2,2'-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene]
• CAS: 24403-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YLCXAFZSDAKVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  340.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,2'-oxirane> 在 肼 作用下， 反应 26.0h， 生成 10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Hardtmann, Goetz .; Koletar, Gabor, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 31 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 生成 Spiro<10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5,2'-oxirane>
  参考文献：
  名称：

  BECK, ANTHONY L.;COATES, WILLIAM J.;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 689-693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-oxazolin-2-ones) and their
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03994918A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention discloses compounds of the class of 5-substituted-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes which are 5-hydrazinoalkyl- or 5-aminoalkyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ols, or their 10,11-dihydro derivatives. The compounds are pharmaceutically active and useful, for example, as anti-convulsants and tranquilizers. A key intermediate are compounds which are a spiro[5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-oxazolin-2-one] which are subjected to alkaline hydrolysis to obtain the compounds of the invention.

  该发明揭示了一类5-取代-5H-二苯并[a,d]环庚烯化合物，其为5-联氨基烷基-或5-氨基烷基-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇，或其10,11-二氢衍生物。这些化合物在药理上具有活性，并可用作抗癫痫药和镇静剂等用途。关键中间体是一种螺[5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-噁唑啉-2-酮]化合物，经碱水解得到该发明的化合物。
• Dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptene and related compounds. II. The synthesis of some 11-substituted dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepin-6-one, 5-substituted dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptene, and 12-substituted dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cyclooctene derivatives
  作者：K. Ackermann、J. Chapuis、D. E. Horning、G. Lacasse、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v69-717

  日期：1969.12.1

  The synthesis of several 11-substituted-5,6-dihydro-11H-dibenzo[b,e]azepin-6-ones, and an improved method of preparing 5-cyano-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and 12-cyano-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[a,d]cyclooctene are described.A description of the synthesis of epoxides from diaryl ketones and dimethylsulfonium methylide by a modified technique is given.The nuclear magnetic resonance spectra of several of the 11-substituted dibenzo[b,e]azepin-6-ones are interpreted on the basis of a slow interconversion between diastereomeric boat conformers in which the C-11 substituent is quasi axial or quasi equatorial.

  本文描述了几种11-取代-5,6-二氢-11H-二苯并[b,e]氮杂环-6-酮的合成方法，以及改进的制备5-氰基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯和12-氰基-5,6,7,12-四氢二苯并[a,d]环辛烯的方法。此外，还介绍了一种改良技术，用于从二芳基酮和二甲基亚砜甲基化物制备环氧化物。基于C-11取代基准轴或准赤道的船型异构体之间缓慢的互变，解释了几种11-取代二苯并[b,e]氮杂环-6-酮的核磁共振谱。
• Beck, Anthony L.; Coates, William J.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 689 - 693
  作者：Beck, Anthony L.、Coates, William J.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; KROIN ST., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 31-35
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.、 KOLETAR G.、 KROIN ST.

  DOI：——

  日期：——
• US3994918A
  申请人：——

  公开号：US3994918A

  公开（公告）日：1976-11-30