4-chloro-N-(5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-yl)-benzenesulfonamide | 1263313-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-oxo-4-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1263313-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 397.882
• InChiKey: BYMCWYKFVFRICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 sodium persulfate 、 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-chloro-N-(5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-4-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳族酮的钯催化分子间定向C-H酰胺化

  摘要：

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。

  DOI：

  10.1021/ja108450m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Directed C−H Amidation of Aromatic Ketones
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja108450m

  日期：2011.2.9

  Pd-catalyzed directed ortho C-H amidation of aromatic ketones with both sulfonamides and amides has been accomplished. The use of an electron-deficient Pd complex, Pd(OTf)(2), is crucial for the success of this transformation. Some key intermediates of the reaction, that is, the cyclopalladation complexes of ketones, have been characterized by X-ray crystallography. Experimental analysis of these palladacycles

  已经完成了 Pd 催化的芳香酮与磺酰胺和酰胺的定向邻位 CH 酰胺化。使用缺电子的 Pd 复合物 Pd(OTf)(2) 对这种转变的成功至关重要。该反应的一些关键中间体，即酮的环钯化配合物，已通过 X 射线晶体学表征。这些钯环的实验分析以及 N-甲基磺酰胺的实验结果表明，新反应似乎没有通过氮烯中间体进行。新开发的反应可用于合成有用的有机中间体，例如 2- 和 3- 烷基吲哚和 2- 氨基苯基酮。