5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] | 177314-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
• 英文别名: 2'-F-dU Phosphoramidite；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 177314-24-8
• 化学式: C₃₉H₄₆FN₄O₈P
• 分子量: 748.788
• InChiKey: HQHQPAYRJJMYQX-DJTPZYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-oxopentanoate 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达 的化合物和组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2019051489A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-fluorouridine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Uniformly modified 2'-deoxy-2'-fluoro-phosphorothioate oligonucleotides as nuclease-resistant antisense compounds with high affinity and specificity for RNA targets

  摘要：

  均一化修饰的磷酸二酯或硫代磷酸酯寡核苷酸，包含2'-脱氧-2'-氟腺苷、-鸟苷、-尿苷和-胞苷，首次在此报道，当它们与RNA杂交时，表现出一致的叠加性稳定性提升，同时不会影响碱基配对的特异性。2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸与RNA杂交的圆二色光谱表明，杂交双链呈现完全的A型构象。以磷酸二酯形式存在的2'-脱氧-2'-氟修饰的寡核苷酸对核酸酶不具抵抗力；然而，以硫代磷酸酯形式存在的修饰寡核苷酸则具有极高的核酸酶抗性，并且保留了对RNA靶标的卓越结合亲和力。2'-脱氧-2'-氟修饰对RNA-DNA双链的稳定化效果被证明优于2'-O-甲基核糖的替代。与均一化2'-脱氧-2'-氟修饰寡核苷酸形成的RNA杂交双链不支持HeLa细胞中RNase H活性；然而，将修饰引入到“嵌合”寡核苷酸中已被证明可以激活哺乳动物的RNase H。均一化修饰的2'-脱氧-2'-氟硫代磷酸酯寡核苷酸提供了反义分子，具有（1）对RNA靶标的高结合亲和力和选择性，以及（2）对核酸酶的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00059a007

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019051488A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds and compositions for the activation or induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING, RIG-I, MDA5), and methods of use thereof.

  公开了用于激活或诱导模式识别受体（例如，STING、RIG-I、MDA5）表达的各种化合物和组合物，以及它们的使用方法。
• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• OLIGONUCLEOTIDE WITH PROTECTED BASE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20130267697A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延长的受保护核苷酸，可以通过液-液萃取操作高效且高产地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已发现上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置带有分支链含芳基的特定寡核苷酸来解决。
• 核苷磷脂类化合物及其化学合成方法和在核酸递送中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN113583069B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种核苷磷脂类化合物及其化学合成方法和在核酸递送中的应用。所述核苷磷脂化合物为亲水的核苷酸头部及疏水的甘油烷基醚构成的阴离子型两亲性分子，结构如下通式I、3i或3j所示。该类分子中的核苷碱基可以与目标核酸的碱基形成氢键及发生π‑π堆叠作用；疏水尾链与核酸疏水性缀合结构间可发生范德华力作用。其自身可以在水溶液中组装形成超分子纳米结构，结合寡核苷酸后形成的纳米复合物可有效穿透细胞膜，实现负载的核酸胞内释放并发挥其生物学功能。本发明提出的核苷磷脂类化合物作为新型载体能高效转染核酸，在基因治疗领域具有极为广阔的应用前景。
• [EN] CHIRALLY-ENRICHED DOUBLE-STRANDED RNA AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'ARN DOUBLE BRIN À ENRICHISSEMENT CHIRAL
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019126651A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a chirally-modified dsRNA agent capable of inhibiting the expression of a target gene. The sense and antisense strands of chirally-modified dsRNA agent independently or in combination comprises one or more site specificsite specific/position specific, chirally-modified internucleotide linkages.

  本发明涉及一种手性修饰的dsRNA药剂，能够抑制目标基因的表达。手性修饰的dsRNA药剂的正义链和反义链独立地或组合地包含一个或多个特异位置特异的手性修饰核苷酸之间的连接。