1-naphthyl benzoate | 251442-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl benzoate
• 英文别名: Naphthalen-1-yl 2-methyl-2-phenylpropanoate
• CAS: 251442-74-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: IGFRPNTWNMQWMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl benzoate 在 Na⁽¹⁺⁾ Nafion 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methyl-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱离子交换了Nafion作为光化学反应的封闭介质。

  摘要：

  甲醇溶胀的Nafion珠用作微反应器，以控制光化学反应路径。在三个单分子反应中的产物选择性，即萘酯的光-弗里斯重排，1-苯基-3-对甲苯基丙烷-2-酮的Norrish I型反应和安息香烷基醚的Norrish I型和II型反应被检查了。还研究了阳离子对Na烯的光二聚化以及Na烯与Nafion中包括的N-苄基马来酰亚胺之间的交叉光二聚化的影响。与它们的溶液光化学法相比，Nafion中上述底物的光化学行为发生了显着变化。特别令人感兴趣的是，发现产物分布取决于Nafion的抗衡阳离子。

  DOI：

  10.1562/2005-05-05-ra-515
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-naphthyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  沸石中 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮光重排过程中碱金属离子控制的产物选择性

  摘要：

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。

  DOI：

  10.1139/v03-041

文献信息

• Amphiphilic Homopolymer as a Reaction Medium in Water:  Product Selectivity within Polymeric Nanopockets
  作者：Selvanathan Arumugam、Dharma Rao Vutukuri、S. Thayumanavan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja051107v

  日期：2005.9.28

  water-soluble polymer has been explored for its use as a host for lipophilic substrates in aqueous medium. Unimolecular reactions, namely, photo-Fries rearrangement of naphthyl esters, alpha-cleavage reaction of 1-phenyl-3-p-tolyl-propan-2-one, and Norrish type I and type II reactions of benzoin alkyl ethers were examined. We find that the hydrophobic domains generated by the polymer not only restrict the mobility

  苯乙烯基水溶性聚合物已被探索用作水性介质中亲脂性底物的主体。检查了单分子反应，即萘酯的 photo-Fries 重排、1-苯基-3-p-tolyl-propan-2-one 的 α-裂解反应和安息香烷基醚的 Norrish I 型和 II 型反应。我们发现聚合物产生的疏水域不仅限制了自由基的移动性，而且在反应的时间尺度内适度限制了底物、中间体和产物。由小分子表面活性剂和两亲性二嵌段共聚物形成的胶束中相同光反应的比较研究表明，水性介质中的苯乙烯基水溶性聚合物聚集体提供更好的选择性。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。
• Photo-Fries Reactions of 1-Naphthyl Esters in Cation-Exchanged Zeolite Y and Polyethylene Media
  作者：Weiqiang Gu、Manoj Warrier、V. Ramamurthy、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/ja990818o

  日期：1999.10.1
• Cyclodextrin-mediated regioselective photo-Fries reaction of 1-naphthyl phenyl acylates
  作者：Smriti Koodanjeri、Ajit R Pradhan、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00422-2

  日期：2003.4

  1-Naphthyl phenyl acylates upon irradiation in solution yield eight products via beta-cleavage process. However, excitation of these molecules as included in gamma-cyclodextrin results in a single product (>95%). This medium dependent product selectivity is attributed to conformational and translational restrictions enforced on the reactant as well as intermediates by the cyclodextrin cavity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alkali Ion Exchanged Nafion as a Confining Medium for Photochemical Reactions†
  作者：Selvanathan Arumugam、Lakshmi S. Kaanumalle、V. Ramamurthy

  DOI：10.1562/2005-05-05-ra-515

  日期：——

  beads were used as microreactors to control the photochemical reaction pathways. Product selectivity in three unimolecular reactions, namely, the photo-Fries rearrangement of naphthyl esters, Norrish Type I reaction of 1-phenyl-3-p-tolyl-propan-2-one and Norrish Type I and Type II reactions of benzoin alkyl ethers were examined. The influence of cations over the photodimerization of acenaphthylene and

  甲醇溶胀的Nafion珠用作微反应器，以控制光化学反应路径。在三个单分子反应中的产物选择性，即萘酯的光-弗里斯重排，1-苯基-3-对甲苯基丙烷-2-酮的Norrish I型反应和安息香烷基醚的Norrish I型和II型反应被检查了。还研究了阳离子对Na烯的光二聚化以及Na烯与Nafion中包括的N-苄基马来酰亚胺之间的交叉光二聚化的影响。与它们的溶液光化学法相比，Nafion中上述底物的光化学行为发生了显着变化。特别令人感兴趣的是，发现产物分布取决于Nafion的抗衡阳离子。