(4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinane | 1179975-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(4S,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethynyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1179975-19-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 412.761
• InChiKey: IDXDTPRYUIMSCI-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinane 、 氯甲酸甲酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-1-{2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}ethanone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以73%的产率得到(4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j

文献信息

• Efficient and Stereoselective Access to the Polyol Fragment C9−C16 of Ansamycin Antibiotics
  作者：Michel Obringer、Marie Barbarotto、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol901144j

  日期：2009.8.20

  Efficient synthesis of the fragment C9−C16 bearing the anti,syn stereotriad of ansamycin antibiotics is described. Key steps for controlling the configuration of the three stereogenic centers involve a stereoselective Reformatsky-type reaction followed by a diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide.

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。