equatorial-(6-methoxycoumarin-4-yl)methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate | 402755-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: equatorial-(6-methoxycoumarin-4-yl)methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate
• 英文别名: 4-[[(2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-7-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl]oxymethyl]-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 402755-32-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₅O₉P
• 分子量: 517.392
• InChiKey: QUYVRKGPKPPWQC-ATDUASFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  equatorial-(6-methoxycoumarin-4-yl)methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 腺苷环磷酸酯 、 4-(hydroxymethyl)-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  （香豆素-4-基）甲基衍生物的失活行为和激发态性质。2.具有荧光增强作用的所选（香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸的光裂解。

  摘要：

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的

  DOI：

  10.1021/jo010692p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 、 (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol;tetrabutylazanium 以 乙腈 为溶剂， 生成 equatorial-(6-methoxycoumarin-4-yl)methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate 、 axial-(6-methoxycoumarin-4-yl)methyl adenosine cyclic 3',5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  （香豆素-4-基）甲基衍生物的失活行为和激发态性质。2.具有荧光增强作用的所选（香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸的光裂解。

  摘要：

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的

  DOI：

  10.1021/jo010692p