(S)-1-{3-[4,4'-Dimethoxytrityloxy]-2-(phosphonomethoxy)propyl}cytosine | 278611-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-{3-[4,4'-Dimethoxytrityloxy]-2-(phosphonomethoxy)propyl}cytosine
• 英文别名: (S)-1-(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine；[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 278611-17-9
• 化学式: C₂₉H₃₂N₃O₈P
• 分子量: 581.562
• InChiKey: WMJYLQSMOQLLQA-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{3-[4,4'-Dimethoxytrityloxy]-2-(phosphonomethoxy)propyl}cytosine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 西多福韦 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-{3-[4,4'-Dimethoxytrityloxy]-2-(phosphonomethoxy)propyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives

  摘要：

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。

  DOI：

  10.1135/cccc20010500

文献信息

• Substituted Phosphate Esters of Nucleoside Phosphonates
  申请人：Hostetler Karl Y.

  公开号：US20090156545A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are obtained by attaching the phosphonate nucleoside of interest to alkyloxyalkyl-phosphate or alkyl-phosphate in a phosphate-phosphono anhydride linkage to provide a modified nucleoside phosphonate drug.

  本文提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖有关的各种医学疾病的化合物和组合物。所提供的化合物是通过将感兴趣的膦酸核苷连接到烷氧基烷基磷酸酯或烷基磷酸酯中的磷酸酯-膦酸酐连接处，从而提供一种修饰的核苷酸膦酸药物获得的。
• [EN] SUBSTITUTED PHOSPHATE ESTERS OF NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] ESTERS DE PHOSPHATE DE PHOSPHONATES DE NUCLEOSIDES SUBSTITUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006130217A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are obtained by attaching the phosphonate nucleoside of interest to alkyloxyalkyl-phosphate or alkyl-phosphate in a phosphate-phosphono anhydride linkage to provide a modified nucleoside phosphonate drug.
  [FR] L'invention concerne des composés et des compositions destinés au traitement, à la prévention ou à l'amélioration d'une variété de troubles médicaux associée aux infections virales et/ou à la prolifération cellulaire. Les composés sont obtenus par la fixation du nucléoside de phosphonate d'intérêt au phosphate d'alkyloxyalkyle ou d'alkyle dans une liaison d'anhydrure phosphate-phosphono, qui permet de créer un médicament modifié à base de phosphonate de nucléoside.
• An Alternative Synthesis of HPMPC and HPMPA Diphosphoryl Derivatives
  作者：Miroslav Otmar、Milena Masojídková、Ivan Votruba、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20010500

  日期：——

  In (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (HPMPC) and (S)-9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine (HPMPA) with 3-hydroxy functions protected with 4,4'-dimethoxytrityl (DMTr) groups, phosphonate groups were transformed to the morpholides and treated with bis(tributylammonium) diphosphate. Selective cleavage of the DMTr group in the presence of the labile diphosphate residue was achieved in water at pH 2.5. Purification by charcoal adsorption followed by anion exchange chromatography afforded phosphonate-diphosphate compounds (HPMPCpp, HPMPApp).

  在（S）-1-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]胞嘧啶（HPMPC）和（S）-9-[3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤（HPMPA）中，含有4,4'-二甲氧基三苯基甲基（DMTr）基团保护的3-羟基功能，磷酸酯基被转化为吗啉酯，并与双(三丁基铵)二磷酸盐反应。在pH 2.5的水中，DMTr基团在易水解的二磷酸残基存在下实现了选择性裂解。经过活性炭吸附和阴离子交换色谱纯化后得到磷酸酯-二磷酸盐化合物（HPMPCpp，HPMPApp）。