trans-4-({[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)thien-2-yl]-carboxamido}methyl)cyclohexanecarboxylic acid | 666721-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: trans-4-({[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)thien-2-yl]-carboxamido}methyl)cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 666721-60-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 427.444
• InChiKey: NUQXNRQZJKOMGW-MQMHXKEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-({[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)thien-2-yl]-carboxamido}methyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到trans-4-({[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)thien-2-yl]carboxamido}-methyl)cyclohexanecarboxylic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them

  摘要：

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。

  公开号：

  US20040072871A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiophene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-4-({[4-(4-trifluoromethoxyphenyl)thien-2-yl]-carboxamido}methyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of novel non-zinc chelating MMP-12 inhibitors

  摘要：

  A new class of MMP-12 inhibitors was discovered and optimized using structure-based drug design methods. Modeling studies using a known MMP-12 crystal structure identified a new interaction mode for these new MMP-12 inhibitors. Further optimization resulted in the discovery of a compound displaying nanomolar activity against MMP-12 and which was co-crystallized with MMP-12. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.079