[N(3),N(3)-dimethyl-N(1)-(1-naphthyl)-N(1)-phenyl]-3-aminothioacrylamide | 864053-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [N(3),N(3)-dimethyl-N(1)-(1-naphthyl)-N(1)-phenyl]-3-aminothioacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-N-naphthalen-1-yl-N-phenylprop-2-enethioamide
• CAS: 864053-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂S
• 分子量: 332.469
• InChiKey: UDPSMDYMFOCVPY-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N(3),N(3)-dimethyl-N(1)-(1-naphthyl)-N(1)-phenyl]-3-aminothioacrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[5-(Naphthalen-1-yl-phenyl-amino)-thiophen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes and 2-amino-5-acylthiazoles

  摘要：

  Starting from halomethyl-ketones 8 and N,N'-persubstituted thioacrylamides 7 or their 2-aza analogues 11 a series of N,N-disubstituted 2-amino-5-acylthiophenes 10 and 2-amino-5-acylthiazoles 12, respectively are available. By starting from 1,3-dichloroacetone and using the same thioacrylamide derivatives 7 and 11 N,N-disubstituted 2-amino-5-(chloroacetyl)thiophenes 13 and 2-amino-5-(chloroacetyl)thiazoles 14 as well as N,N'-persubstituted bis-(2-amino-5-thienyl)ketones 15, 2-amino-5-thienyl-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 16, and bis-(2-amino-5-thiazolyl)ketones 17, respectively are available. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00083-2
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-dimethylamino-1-(N-(1-naphthyl)-N-phenyl)propeniminium perchlorate 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到[N(3),N(3)-dimethyl-N(1)-(1-naphthyl)-N(1)-phenyl]-3-aminothioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  硫代（硒代）酰胺/近邻硫代（硒代）酰胺“共振”的相互作用以及硫代羰基和硒代羰基官能团的各向异性效应

  摘要：

  氨基-取代的硫代（硒基）丙烯酰胺1 - 4的合成和它们的1 H和13 C NMR谱分配。核磁共振数据和理论计算的结果都从头开始进行了研究，以根据E / Z异构性和s-顺/ s-反式构型阐明化合物的采用结构。对于不对称的N（Me）Ph取代的化合物，从头开始GIAO计算得出N的环电流效应-苯基被成功地确定了优选的构象偏差。通过DNMR和障碍旋转（Δ进行了研究关于两个C-N部分双键的受限旋转ģ Ç ⧧在聚结的温度所确定的），并且将这些相对于该化合物之间的结构差异进行讨论。在理论上从头开始计算旋转障碍，只有在理论上以SCIPCM-HF / 6-31G *包含溶剂时才能获得最佳结果（R 2 = 0.8746）。这些计算还提供了评估结构影响的方法，这些结构影响是由于无法到达的旋转障碍而无法获得的。通过自然键轨道（NBO）分析1− 4表示，氮孤对的占据数和键合/反键π/π*轨道定量地描述了硫代（硒代）酰

  DOI：

  10.1021/jo0503097