15α-methoxy-14,15-dihydrosecurinine | 1004529-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 15α-methoxy-14,15-dihydrosecurinine
• 英文别名: secu’amamine C；secu'amamine C；securinega amamine C；(1S,2R,8S,9S)-9-methoxy-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadec-11-en-13-one
• CAS: 1004529-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FTCISLOTUCZXTN-FMSGJZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一叶秋碱 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以11.3%的产率得到15α-methoxy-14,15-dihydrosecurinine
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的意外环收缩和氧化重排反应

  摘要：

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.084

文献信息

• SMALL MOLECULE SECURININE AND NORSECURININE ANALOGS AND THEIR USE IN CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES AND INFECTIONS
  申请人：GUNDLURU Mahesha K.

  公开号：US20160229861A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to novel securinine and norsecurine analogs and their applicapility in treating cellular proliferative disorders.
• US9827229B2
  申请人：——

  公开号：US9827229B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• Unexpected ring contraction and oxidation rearrangement reactions of securinine
  作者：Jun-Yong Li、Bing-Xin Zhao、Wen Zhang、Chen Li、Xiao-Jun Huang、Ying Wang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.084

  日期：2012.5

  surprising rearrangement was observed during the reaction of securinine with tribromo-isocyanuric acid or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in methanol, yielding a stereoselective ring contraction norsecurinine derivative. Meanwhile two oxidation rearrangement products were also reported. Some preliminary discussions on the reactivity of securinine were conducted from these rearrangements; it is believed

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。