(1S,7S,8S,10R,13R)-10-(dimethoxymethyl)-7-methoxy-2-oxa-9-azatetracyclo[6.5.1.01,5.09,13]tetradec-4-en-3-one | 1375017-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,7S,8S,10R,13R)-10-(dimethoxymethyl)-7-methoxy-2-oxa-9-azatetracyclo[6.5.1.01,5.09,13]tetradec-4-en-3-one
• CAS: 1375017-54-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: FRYZHMBNGOUELE-OHHDELOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一叶秋碱 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以33.2%的产率得到5-(dimethoxymethyl)-norsecurinine
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的意外环收缩和氧化重排反应

  摘要：

  研究了箭毒碱的溴化和氧化反应。在甲醇中水苏氨酸与三溴-异氰尿酸或1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲反应期间，观察到一个有趣且令人惊讶的重排，产生立体选择性环收缩的正苏尿碱衍生物。同时还报道了两种氧化重排产物。从这些重排进行了一些关于水仙碱反应性的初步讨论。据信它是由分子的碱性氮原子诱导的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.084