(2β,15α)-14,15-dihydro-15-(4-phenylpiperazin-1-yl)securinan-11-one | 1085244-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2β,15α)-14,15-dihydro-15-(4-phenylpiperazin-1-yl)securinan-11-one
• 英文别名: (1S,2R,8S,9S)-9-(4-phenylpiperazin-1-yl)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadec-11-en-13-one
• CAS: 1085244-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₂
• 分子量: 379.502
• InChiKey: LPCWQKMWLDQQET-QXUYBEEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 一叶秋碱 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(2β,15α)-14,15-dihydro-15-(4-phenylpiperazin-1-yl)securinan-11-one
  参考文献：
  名称：

  叶酸生物碱胺化产物的合成及生物活性

  摘要：

  开发了一种立体有择合成异玛加利特林和其他天然生物碱叶氨酸的胺化产物的方法。通过使用三氟甲磺酸镱作为催化剂，实现了在 securinin 偶氮双环辛烷部分的双键上的胺的立体选择性亲核加成。通过向分子添加药效团引起的安全保护的生物活性显示出实验性的变化。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9013-3