4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 315197-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-cis-4-(4'-Fluorophenyl)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-piperidine；Methyl 4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylate；1-methyl-3-carbomethoxy-4-(4-fluorophenyl)-piperidine；methyl-4-(4-fluorophenyl)-N-methyl-nipecotinate
• CAS: 315197-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: NTYATEQGMUSJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-4-(4'-Fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-methyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES.
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-ARYL-3-HYDROXYMETHYL-1-METHYLPIPERIDINES

  摘要：

  本发明揭示了一种新颖的、改进的、通用的制备4-芳基-3-羟甲基-1-甲基哌啶的方法。4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶是制造抗抑郁药物帕罗西汀((-)-trans-4-p-氟苯基-3-(3',4'-亚甲二氧基苯氧甲基)哌啶)的已知中间体。新型的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺可通过常规方法从Mannich盐制备而来，例如3-二甲氨基或3-(N-甲基-N-苄基氨基)-4'-取代(F，Me，OMe)丙酮盐酸盐。因此获得的N-甲基-N-[3-(4-取代苯基(H，F，Me，OMe))-3-羟基]丙胺与乙基或甲基丙烯酸酯反应，得到相应的Michael加成产物。Michael加成产物中存在的羟基转化为容易离去的基团，并用强碱处理，通过分子内环化以良好的产率得到4-芳基-N-甲基哌啶-3-羧酸酯。这些哌啶-3-羧酸酯中存在的酯基还原后，得到了晶体固体的目标化合物。目前的方法易于用于商业制备帕罗西汀中间体(4-(4-氟苯基)-3-羟甲基-1-甲基哌啶)。

  公开号：

  WO2004043921A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF PAROXETINE HYDROCHLORIDE HEMIHYDRATE

  摘要：

  制备帕罗西汀盐酸盐半水合物的工艺。

  公开号：

  US20060264637A1

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• 4-Phenylpiperidine compounds
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04007196A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  The invention relates to new 3-substituted 1-alkyl-4-phenylpiperidines, being useful as antidepressant and anti-Parkinson agents, and to their production.

  本发明涉及新型3-取代的1-烷基-4-苯基哌啶，其作为抗抑郁和抗帕金森病药物有用，并涉及其制备方法。
• Chemical process
  申请人：Beecham Group PLC.

  公开号：US04861893A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  A process is disclosed for the preparation of a compound of formula (I): ##STR1## where Ar is aryl or substituted aryl and R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and each is alkyl, which process comprises hydrognating a compound of formula (II): ##STR2## wherein Ar, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined with respect to formula (I) and Hal is a halogen atom. Compounds of formula (I) are useful as chemical intermediates.

  本发明揭示了一种制备式(I)化合物的方法：##STR1## 其中Ar是芳基或取代芳基，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，且每个都是烷基，该方法包括氢化式(II)化合物：##STR2## 其中Ar、R.sup.3和R.sup.4如式(I)所定义，Hal是卤素原子。式(I)化合物可用作化学中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAROXETINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001029031A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  Three process schemes (1), (2) and (3) for a complete route to paroxetine from a pyridine ester are disclosed.

  披索西汀从吡啶酯完整路线的三种工艺方案（1）、（2）和（3）被披露。
• Organic Compounds and Their Uses
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20080045530A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了有机化合物，可用于治疗、预防和/或改善人类疾病。