(E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethene；trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethene；trans-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)-ethylene；trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene；trans-bis(tributylstannyl)ethylene；(E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethylene；(E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene；trans-1,2-bis(tributyltin)ethylene；(E)-1,2-bis(tributyltin)ethylene；1,2-bis(tributylstannyl)ethene
• 化学式: C₂₆H₅₆Sn₂
• 分子量: 606.151
• InChiKey: VNKOWRBFAJTPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 在 Pd(PPh)4 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-1,2-Bis[4-t-butyldimethylsilyloxy-6,7-(isopropylidenedioxy)-naphthyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal mimetics of brassinolide

  摘要：

  非类固醇类植物生长素拟拟物或类似物，如油菜素内酯的拟拟物包括两个具有邻二醇基团和极性单元的双环亚基，通过连接基团连接在一起，使得邻二醇基团和极性单元与油菜素内酯中对应的功能基团紧密重叠。

  公开号：

  US20020115570A1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 三羰基(萘)铬 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 45.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 保幼激素3
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂合成环氧化物的幼体激素动力学拆分的新途径

  摘要：

  描述了一种短的合成C 16-少年激素的途径，其取决于新的环氧乙烷开环方法，并且还涉及在一个烧瓶操作中将中间体8和12连接以构建倍半萜结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80312-3

文献信息

• Oxidative addition of N-halosuccinimides to palladium(0): the discovery of neutral palladium(II) imidate complexes, which enhance Stille coupling of allylic and benzylic halides
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J.S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.080

  日期：2005.10

  mediate the Stille coupling of allylic and benzylic halides with alkenyl, aryl and allyl stannanes. In competition experiments between 4-nitrobromobenzene and benzyl bromide with a cis-stannylvinyl ester, (Ph3P)2Pd(N-Succ)Br preferentially cross-couples benzyl bromide, whereas with other commonly employed precatalysts 4-nitrobromobenzene undergoes preferential cross-coupling. Furthermore, preferential

  已经研究了由空气和湿气稳定的含有琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺（亚氨酸酯）配体的钯（II）膦配合物介导的有机锡烷和有机卤化物的斯蒂勒偶联。已经开发出一种有效的合成路线，以合成几种含有琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺配体的钯（II）配合物。顺式-溴代双（三苯基膦）（N-琥珀酰亚胺）钯（II）[（Ph 3 P）2 Pd（N -Succ）Br]被证明可介导烯丙基和苄基卤化物的Stille偶联与烯基，芳基和烯丙基锡烷。在4-硝基溴苯和苄基溴与顺式-锡烷基乙烯基酯（Ph 3 P）2的竞争实验中Pd（N -Succ）Br优先使苄基溴交联，而与其他常用的预催化剂4-硝基溴苯进行优先交叉偶联。此外，首次观察到失活的苄基溴优先于活化的苄基溴的反应。卤化物的类型和琥珀酰亚胺配体的存在对于有效的Stille偶联至关重要。还显示出膦配体的类型改变了钯（II）琥珀酰亚胺配合物的催化活性。
• Palladium(0) catalyzed coupling oftrans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene with aromatic halides: a convenient Synthesis of substitutedtrans-β-bromostyrenes
  作者：Richard A. Haack、Thomas D. Penning、Stevan W. Djurić、John A. Dziuba

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85208-0

  日期：1988.1

  trans-β-Bromostyrenes have been conveniently prepared in moderate to high yield in a one-pot two-step sequence.trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene underwent a smooth palladium(0) catalyzed coupling reaction with 0.5 equivalents of aromatic bromide or iodide to furnish atrans-β-stannylstyrene. This intermediate vinyl stannane, without isolation, was then converted to the substitutedtrans-bromostyrene on

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。
• A highly diastereofacial intramolecular Diels-Alder reaction of α,β - unsaturated carbene complexes to decalins
  作者：Gunnar Mu¨ller、Gerhard Jas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60098-9

  日期：1992.7

  α,β-Unsaturated Fischer carbene complexes (1,7,9-triene type) bearing a chiral centre allylic to the dienophile react to yield trans-fused decalins with high diastereoselectivity via intramolecular Diels-Alder reaction.

  带有手性中心烯丙基的亲二烯体的α，β-不饱和菲舍尔卡宾络合物（1,7,9-三烯型）通过分子内Diels-Alder反应产生高非对映选择性的反式萘烷。
• Compounds Having Semiconducting Properties and Related Compositions and Devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20130146851A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed are new compounds having semiconducting properties. Such compounds can be processed into thin film semiconductors that exhibit high carrier mobility and/or good current modulation characteristics.

  公开了具有半导体性质的新化合物。这些化合物可以加工成具有高载流子迁移率和/或良好电流调制特性的薄膜半导体。
• Total Synthesis of Marinomycins A−C and of Their Monomeric Counterparts Monomarinomycin A and <i>iso</i>-Monomarinomycin A
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler、Kevin P. Cole、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja068053p

  日期：2007.2.1

  Marinomycins A-C (1-3), and their monomeric analogues monomarinomycin A (m-1) and iso-monomarinomycin A (m-2), were synthesized by a convergent strategy from key building blocks ketophosphonate 5, aldehyde 6, and dienyl bromide carboxylic acid 7. The first attempt to construct marinomycin A [1, convertible to marinomycins B (2) and C (3) by light] by direct Suzuki-type dimerization/cyclization of boronic

  Marinomycins AC (1-3) 及其单体类似物 monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2)，是通过聚合策略从关键结构单元酮膦酸酯 5、醛 6 和二烯溴化羧基合成的酸 7. 首次尝试通过硼酸二烯基溴 4 的直接铃木型二聚/环化来构建海藻霉素 A [1，可通过光转化为海藻霉素 B (2) 和 C (3)]，导致过早闭环，在全局脱甲硅烷基化后，monomarinomycin A (m-1) 和 iso-monomarinomycin A (m-2) 收率良好，并且只有少量 (< 或 = 2%) 的所需产物。随后基于 Suzuki 型偶联的逐步方法显着提高了海藻霉素 A (1) 的总产率，从而显着提高了海藻霉素 B (2) 和 C (3) 的总产率。

表征谱图