triphenylmethyl iso-propyl ether | 13594-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl iso-propyl ether
• 英文别名: Isopropyl trityl ether；[diphenyl(propan-2-yloxy)methyl]benzene
• CAS: 13594-78-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: ULDUDESCXUMKQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.9-113.8 °C
• 沸点：
  391.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl iso-propyl ether 生成 三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Norris; Young, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙基-苯基)-二苯基-甲醇 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 triphenylmethyl iso-propyl ether
  参考文献：
  名称：

  Norris; Young, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS
  作者：K. G. Rutherford、O. A. Mamer、J. M. Prokipcak、R. A. Jobin

  DOI：10.1139/v66-350

  日期：1966.10.1

  During an investigation into the synthesis of optically active trityl systems, it was found that triphenylcarbinol could be converted into its methyl ether in an excellent yield by treatment with iodine in methanol. Although the reaction appeared to be an obvious one, a survey sho~ved that such a procedure had not as yet been recorded in the literature. I t became of interest, then, to study this ether-forming

  在对光学活性三苯甲基系统合成的研究中，发现通过用甲醇中的碘处理，可以将三苯基甲醇以极好的收率转化为其甲基醚。尽管反应似乎很明显，但一项调查表明，文献中尚未记录这种程序。于是，研究这种与其他芳基甲醇的醚形成反应就引起了人们的兴趣，这些芳基甲醇在我们的实验室中已经可用。表 I 显示了通过该程序合成的混合醚。尽管用标准硫代硫酸钠滴定表明碘是一种催化剂，但当它以大约等摩尔量使用时获得了最好的结果。将芳基甲醇溶解在丙酮和脂肪醇的混合物中，加入碘，
• Convenient method for the preparation of trityl ethers from secondary alcohols.
  作者：Sandrine Colin-Messager、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79058-7

  日期：1992.5

  The preparation of trityl ethers from secondary alcohols (10 mmol) with triphenylmethyl chloride (1.2 eq.) is carried out at room temperature by using DBU (1.4 eq.) as base in CH2Cl2. The high yielding procedure is very simple and its applicability is general.

  在室温下，通过使用DBU（1.4当量）作为碱在CH 2 Cl 2中，由仲醇（10 mmol）与三苯甲基氯（1.2当量）制备三苯甲基醚。高产量的程序非常简单，其适用性是普遍的。
• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。
• Isonitriles as source and fate of imidoyl radicals: a novel homolytic α-fragmentation
  作者：Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Antonio Tundo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82958-9

  日期：1996.12

  iminyl radical that is involved in the rearrangement of azaspirocyclohexadienyl 8. In contrast, imidoyls 4d and 15 do not react with the alkyne and give good yields of the corresponding isonitriles through a novel example of homolytic α-fragmentation.

  亚氨基基团4a-c与苯乙炔反应，得到环状产物和腈12，这是由参与亚氮螺环己二烯基8重排的中间亚氨基基团的β-断裂所引起的。相反，亚酰胺基4d和15不与炔烃反应，并且通过均相α-片段化的新实例给出相应的异腈的良好产率。
• Zinc chloride homogeneous catalysis in the tritylation of hydroxyl- and amide-bearing molecules
  作者：Maurizio Maltese、Maria Cecilia Vergari、Maria Pia Donzello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.095

  日期：2011.1

  A tritylation protocol based on the transfer of the triphenylmethylcarbenium ion from trityl acetate to substrates having hydroxyls, in the presence of catalytic amounts of ZnCl2, is described. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling. The comparison with the procedure based on the use of equimolar mixture of TrCl and ZnCl2 in the presence of TEA shows that

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下基于三苯甲基碳鎓离子从乙酸三苯甲基酯转移至具有羟基的底物的三苯甲基化方案。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于操作。与基于在TEA存在下使用TrCl和ZnCl 2等摩尔混合物的方法的比较表明，获得了可比较的结果。但是，只有这种方法才能抑制仲醇或苄醇的反应，例如氧化或对称醚的形成。两种方法都成功地扩展到简单和取代的酰胺。不管其在乙腈中的溶解度如何，即使是天冬酰胺也可以直接在其酰胺基上三苯甲基化。