ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate | 6238-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate
• 英文别名: (+/-) ethyl 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate；Ethyl 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
• CAS: 6238-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FBZKUNAGFJRJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 4.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 ethyl 1-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylate picric acid salt
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药Quifenadine生产过程中碳离子重排生成1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系

  摘要：

  3-羟基喹核苷-3-羧酸乙酯的脱水是抗组胺药Quifenadine（Phencarol）生产过程中的关键步骤之一。分离了该方法的副产物，并使用NMR光谱法证实了其结构。奎宁环丁3-羧酸盐的碳离子重排产生了1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系，它们是奎非那定制造工艺中的杂质标准，也是药用化学的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151405
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trigo, G. G.; Martinez, M.; Galvez, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1507 - 1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural study of (±) ethyl 3-acyloxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylates by 1H, 13C NMR spectroscopy, X-ray crystallography and DFT calculations
  作者：M.S. Arias-Pérez、A. Cosme、E. Gálvez、A. Morreale、J. Sanz-Aparicio、I. Fonseca

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.12.037

  日期：2006.5

  1 H, 13 C NMR spectroscopy and DFT/B3LYP calculations were applied to investigate the conformational preferences of the ethoxycarbonyl and acyloxy groups of some α-acyloxyesters derived from (±) ethyl 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate. The crystal structure of (±) ethyl 3-diphenylacetoxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate was determined by X-ray diffraction. To correlate between

  应用 1 H、13 C NMR 光谱和 DFT/B3LYP 计算来研究一些衍生自 (±) 乙基 3-羟基-1-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷的 α-酰氧基酯的乙氧基羰基和酰氧基的构象偏好- 3-羧酸盐。(±) 3-二苯基乙酰氧基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸乙酯的晶体结构由X射线衍射确定。为了将计算的构象与溶液中的结构相关联，还使用 ​​GIAO 方法进行了 NMR 化学位移计算。已经发现计算出的最低能量构象异构体与实验解和固态数据具有最大的对应性。
• Structural study of (±) alkyl 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylates
  作者：M.S Arias-Pérez、A Cosme、E Gálvez、J Sanz-Aparicio、I Fonseca、J Bellanato

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00490-8

  日期：2003.1

  A series of alpha-hydroxyesters derived from 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid was synthesised and studied by IR and NMR spectroscopy. The combined use of H-1-H-1 COSY and H-1-C-13 correlation spectra of these compounds helped in the unambiguous assignments of the bicyclic carbon and proton resonances. The crystal structure of ethyl (+/-) 3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate was determined by X-ray diffraction. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• TRIGO, G. G.;MARTINEZ, M.;GALVEZ, E.;CABEZAS, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1507-1511
  作者：TRIGO, G. G.、MARTINEZ, M.、GALVEZ, E.、CABEZAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Trigo, G. G.; Martinez, M.; Galvez, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1507 - 1511
  作者：Trigo, G. G.、Martinez, M.、Galvez, E.、Cabezas, R.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of 1-azabicyclo[3.2.1]octane and 5-azatricyclo[3.2.1.02,7]octane systems by carbenium ion rearrangements during production of the antihistamine drug Quifenadine
  作者：Mikus Puriņš、Viktors Kumpiņš、Mikhail Skomorokhov、Anatoly Mishnev、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151405

  日期：2020.1

  Dehydration of ethyl 3-hydroxyquinuclidine-3-carboxylate is one of the key steps during production of the antihistamine drug Quifenadine (Phencarol). The side products of this process were isolated and their structures proved using NMR spectroscopy. Carbenium ion rearrangements of quinuclidine-3-carboxylate gave rise to 1-azabicyclo[3.2.1]octane and 5-azatricyclo[3.2.1.02,7]octane systems, which serve

  3-羟基喹核苷-3-羧酸乙酯的脱水是抗组胺药Quifenadine（Phencarol）生产过程中的关键步骤之一。分离了该方法的副产物，并使用NMR光谱法证实了其结构。奎宁环丁3-羧酸盐的碳离子重排产生了1-氮杂双环[3.2.1]辛烷和5-氮杂三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷体系，它们是奎非那定制造工艺中的杂质标准，也是药用化学的有趣构建基块。