S-(2-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrobromide | 180002-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(2-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrobromide
• 英文别名: S-2-naphthylmethyl thioacetamidate hydrobromide；S-2-naphtylmethyl thioacetimidate hydrobromide；naphthalen-2-ylmethyl ethanimidothioate hydrobromide；2-Naphthylmethyl ethanimidothioate hydrobromide；naphthalen-2-ylmethyl ethanimidothioate;hydrobromide
• CAS: 180002-24-8
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 296.231
• InChiKey: UQAHJGLYLURAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)吡咯烷 、 S-(2-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrobromide 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)acetamidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Inducible Nitric Oxide Synthase by Derivatives of Acetamidine

  摘要：

  合成并评估了一系列新的苯基和杂环乙酰胺作为一氧化氮合酶 (NOS) 的抑制剂。当乙酰胺基上的N取代基为不同的杂环时，其活性完全丧失，而连接苯基核心则保留了活性。此外，观察到苯基乙酰胺的作用效能与连接芳环和乙酰胺基之间的烷基链长度有很强的依赖性。

  DOI：

  10.2174/1573406411208060991
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 2-溴甲基萘 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到S-(2-naphthylmethyl)thioacetimidate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  S-2-萘甲基硫代乙酰胺酸氢溴酸盐：一种新型无味试剂，可温和合成取代的乙am

  摘要：

  描述了S-2-萘甲基硫代乙酰氨基磺酸氢溴酸盐7的开发，合成和用途，它是一种用于在无味过程中将胺轻度转化为取代的乙am的高反应性试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02268-x

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Evaluation of analogues of furan-amidines as inhibitors of NQO2
  作者：Soraya Alnabulsi、Buthaina Hussein、Elham Santina、Izzeddin Alsalahat、Manikandan Kadirvel、Rachael N. Magwaza、Richard A. Bryce、Carl H. Schwalbe、Alex G. Baldwin、Ilaria Russo、Ian J. Stratford、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.025

  日期：2018.5

  non-symmetrical furan amidines are potent inhibitors of NQO2 and here novel analogues are evaluated. The furan ring has been changed to other heterocycles (imidazole, N-methylimidazole, oxazole, thiophene) and the amidine group has been replaced with imidate, reversed amidine, N-arylamide and amidoxime to probe NQO2 activity, improve solubility and decrease basicity of the lead furan amidine. All compounds

  NQO2酶（NRH：醌氧化还原酶2）的抑制剂在癌症化学疗法和疟疾中具有潜在用途。我们以前曾报道过，不对称的呋喃are是NQO2的有效抑制剂，此处对新型类似物进行了评估。呋喃环已更改为其他杂环（咪唑，N-甲基咪唑，恶唑，噻吩），am基已被亚氨酸酯，反向,、N-芳酰胺和a肟取代，以探测NQO2活性，提高溶解度并降低碱的碱性。呋喃am铅。所有化合物在光谱上都得到了充分表征，其出乎意料的产物N的结构通过X射线晶体学建立-羟基-4-（5-甲基-4-苯基呋喃-2-基）苯甲m。评价了类似物对NQO2的抑制，NQO2的活性低于呋喃铅lead。通过初步的分子对接和结合模式分析，合理化了呋喃-系列与NQO2的构效关系。此外，恶唑-类似物以0.3μM的IC 50值抑制恶性疟原虫的生长。
• Solid-Phase Synthesis of a Nonpeptide RGD Mimetic Library:  New Selective αvβ3 Integrin Antagonists
  作者：Gábor A. G. Sulyok、Christoph Gibson、Simon L. Goodman、Günter Hölzemann、Matthias Wiesner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm0004953

  日期：2001.6.1

  solid-phase synthesis of a low molecular weight RGD mimetic library is described. Activities of the compounds in inhibiting the interaction of ligands, vitronectin and fibrinogen, with isolated immobilized integrins alphavbeta3 and alphaIIbbeta3 were determined in a screening assay. Highly active and selective nonpeptide alphavbeta3 integrin antagonists with regard to orally bioavailability were developed

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，
• Induced Fit Conformational Changes of a “Reversed Amidine” Heterocycle:  Optimized Interactions in a DNA Minor Groove Complex
  作者：Manoj Munde、Michael Lee、Stephen Neidle、Reem Arafa、David W. Boykin、Yang Liu、Christian Bailly、W. David Wilson

  DOI：10.1021/ja069003n

  日期：2007.5.1

  resonance (SPR), and isothermal titration calorimetric (ITC) experiments with DB613, which has a central phenyl-furan-phenyl heterocyclic system. The reduction is not seen when a pyrrole (DB884) is substituted for the furan. Analysis of a number of derivatives defines the pyrrole and a terminal phenyl substituent on the reversed amidine groups as critical components in the strong binding of DB884. ITC and

  为了更好地理解杂环阳离子识别DNA小沟的分子基础，制备了一系列“反脒”取代的杂环。靶向小沟的脒衍生物具有连接到中心杂环系统的脒碳，而在相反方向，脒氮提供连接。反向系统具有更大的二面角以及相对于脒与凹槽的修改空间关系。由于大的二面角，相对于类似的脒，反向脒与 DNA 的结合应该减少。在使用 DB613 的足迹、圆二色性 (CD)、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热 (ITC) 实验中观察到这种减少，其具有中心苯基-呋喃-苯基杂环系统。当吡咯 (DB884) 代替呋喃时，没有看到减少。许多衍生物的分析将吡咯和反向脒基上的末端苯基取代基定义为 DB884 强结合的关键成分。ITC 和 SPR 的比较表明，DB884 更好的结合是由于更有利的结合焓，并且它与 DNA 的解离速度异常缓慢。结合 AATT 位点的 DB884 的晶体学分析表明，如 CD 溶液研究所示，该化合物以 1:1
• Tricyclic compounds with NOS activity
  申请人：Rakhit Suman

  公开号：US06919328B1

  公开（公告）日：2005-07-19

  The present invention provides novel tricyclic compounds, compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as neuroprotectants. In particular, the compounds of the invention are useful for treating stroke.

  本发明提供了新颖的三环化合物，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作神经保护剂的方法。具体来说，本发明的化合物对于治疗中风很有用。