methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[fluoro(dimethyl)silyl]-7-(hydroxymethyl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 871938-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[fluoro(dimethyl)silyl]-7-(hydroxymethyl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 871938-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₁FO₄Si
• 分子量: 288.391
• InChiKey: NJUCQKPZOZKVGV-VCHBTMOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[fluoro(dimethyl)silyl]-7-(hydroxymethyl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 利血平
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[fluoro(dimethyl)silyl]-7-(hydroxymethyl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x

文献信息

• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。