3,4-dihydro-3(RS)-hydroxy-8-(2'(RS)-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran | 86247-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3(RS)-hydroxy-8-(2'(RS)-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (3S)-8-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 86247-86-1；100922-05-2；100922-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: GEKRLAMHPJMGFS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3(RS)-hydroxy-8-(2'(RS)-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'(RS),3(RS)-succinyloxy-3,4-dihydro-8-<3'-(N-acetyl-N-isopropyl)amino>propoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution and determination of absolute configuration of nipradilol.

  摘要：

  确认该标题化合物是一种新的抗高血压药物，由四个光学异构体组成：两个差异异构体及其对映体。通过重结晶分离差异异构体。对映体的光学分离是通过与(+)-或(-)-2-[1-(对氯苯甲酰基)-5-美氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基-2-苯基乙酸的差异异构盐进行反复重结晶，或通过高效液相色谱法分离L-薄荷醇乙酰基衍生物。分离异构体的绝对构型是根据圆二色谱和质子核磁共振谱确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2735
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-8-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以350 mg的产率得到3,4-dihydro-3(RS)-hydroxy-8-(2'(RS)-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution and determination of absolute configuration of nipradilol.

  摘要：

  确认该标题化合物是一种新的抗高血压药物，由四个光学异构体组成：两个差异异构体及其对映体。通过重结晶分离差异异构体。对映体的光学分离是通过与(+)-或(-)-2-[1-(对氯苯甲酰基)-5-美氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基-2-苯基乙酸的差异异构盐进行反复重结晶，或通过高效液相色谱法分离L-薄荷醇乙酰基衍生物。分离异构体的绝对构型是根据圆二色谱和质子核磁共振谱确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2735