phenyl 2,4-dihydroxybenzoate | 16700-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 16700-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: WJRRDPPTDMGQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-dihydroxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 phenyl 2,4-dihydroxy-3-propylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Frederick J.; Bernstein, Peter R.; Cronk, Laura A., Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 苯酚 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到phenyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯和水杨酰胺醇的合成用于制备磷酰二胺和异环磷酰胺前药。

  摘要：

  前体药物是药物的衍生物，在体内通过适当的酶的存在而分解，释放出母体药物或释放药物，从而发挥所需的药理作用。多年来，前药策略已经得到了巨大的发展，以解决许多不需要的药物特性。在药物发现和开发中，前药是众所周知的药理学灵活产品的药代动力学效应。全球许可的药物中近10%被归类为前药，其中在药物开发的初始阶段应用前药方法是一种新兴时尚。磷酸二酰胺前药是众所周知的抗癌剂，特别是针对白血病。为了提高化疗药物的选择性并降低全身毒性，我在此报道了不同类型的水杨酸酯和水杨酰胺醇用于制备磷酸二酰胺和异环磷酰胺前药。

  DOI：

  10.13005/ojc/370205

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• o-Hydroxyphenyl-s-triazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05591850A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  o-Hydroxyphenyl-s-triazines are described which contain at least two alkoxyphenyl substituents. They have the formula (1). The compounds according to the invention are suitable as stabilizers for textile fiber materials, in particular polyester fiber materials, and for organic polymers. Furthermore, they are suitable for use as sunscreens in cosmetic preparations.

  描述了含有至少两个烷氧基苯基取代基的o-羟基苯基-s-三嗪。它们具有化学式（1）。根据本发明的化合物适用于纺织纤维材料，特别是涤纶纤维材料，以及有机聚合物的稳定剂。此外，它们适用于用作化妆品制剂中的防晒剂。
• SYNTHESIS OF CERTAIN 2′-DEOXYURIDINE DERIVATIVES CONTAINING SUBSTITUTED PHENOXY GROUPS ATTACHED TO C-5′; EVALUATION AS POTENTIAL dUTP ANALOGUES
  作者：Jonathan H. Marriott、G. Wynne Aherne、Anthea Hardcastle、Michael Jarman

  DOI：10.1081/ncn-100105905

  日期：2001.9.30

  Derivatives of 2′-deoxyuridine in which the 5′-OH group is replaced by a 2,3,6-trifluoro-5-hydroxy-4-nitrophenoxy or a 4-carboxy-2,3,6-trifluoro-5-hydroxyphenoxy group have been prepared for evaluation as possible dUTP analogues. They showed a weak ability to displace radiolabelled dUTP from a dUTP-binding antiserum. The corresponding compounds lacking the three fluorine substituents were prepared

  2'-脱氧尿苷的衍生物，其中 5'-OH 基团被 2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯氧基或 4-羧基-2,3,6-三氟-5-羟基苯氧基取代小组已准备好评估可能的 dUTP 类似物。他们显示出从 dUTP 结合抗血清中置换放射性标记的 dUTP 的能力较弱。制备缺少三个氟取代基的相应化合物用于比较。
• Role of intramolecular bifunctional catalysis of ester hydrolysis in water
  作者：Thomas C. Bruice、Tom Maugh

  DOI：10.1021/ja00742a024

  日期：1971.6

  amide) and a catalytic (amine, carboxyl, etc.) species are combined in the same molecule.* There are, however, only a very limited number of “models” in which two catalytic species are incorporated in the same molecule as the reactive groups. The present study was initiated in order to ascertain the validity of proposals of bifunctional (nucleophilic, general acid, or general base, general acid) catalysis

  为了寻找分子内协调的通用酸、通用碱和通用酸、亲核催化，研究了四种酯体系的水解：(1) 6 和 8-喹啉氢戊二酸酯和琥珀酸酯；(2) 0andg-羧基苯基琥珀酸酯；(3)甲基和对间苯二甲酸酯；(4) 4-和6-取代的水杨酸酯的苯基酯。对于每个系列中的化合物，都获得了可解释为双功能催化产生的钟形 pH-kobsd 曲线。然而，在所有情况下，只有一个官能团被发现直接参与水解反应；在所有情况下，钟形的下降腿（在高 pH 值下）是由于非参与官能团的电离导致的静电和电子抑制造成的。因此，没有现有证据证明分子内通用酸协同作用，一般碱或一般酸，亲核催化水解酯类在水中。在底物转化为产物的酶催化中，第一步涉及酶-底物复合物的可逆形成；反应然后通过（通常）酶的两个或多个官能团的复合内参与进行，统称为活性位点。 3 活性位点内的反应和分子内反应之间的相似性是显而易见的，并促使大量反应性（酯、酰胺）和催化性（胺、羧基等）物质结合在同一分子中。*
• Process for making triazine UV absorbers using lewis acids and reaction promoters
  申请人：CYTEC Technologies Corp.

  公开号：US20010020094A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  It has been now surprisingly discovered after extensive research that 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine can be prepared with unprecedented selectivity, efficiency, mild conditions, and in high yield by the reaction of cyanuric halide with aromatics in the presence of at least one Lewis acid and at least one reaction promoter. This reaction is also unprecedently general as a variety of aromatics can be used to produce a wide selection of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines. The novel approach includes the use of the reaction promoters in combination with at least one Lewis acid under certain reaction conditions to promote the formation of 2-halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine compounds from cyanuric halide. Preferably, the Lewis acids and reaction promoters are combined to form a complex. 2-Halo-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines are key intermediates for making 2-(2-oxyaryl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazine class of UV absorbers.

  经过广泛的研究，令人惊讶地发现，通过氰尿酸卤化物与芳香族化合物在至少一种路易斯酸和至少一种反应促进剂的存在下反应，可以以前所未有的选择性、效率、温和条件和高产率制备2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。该反应具有前所未有的广泛性，因为可以使用各种芳香族化合物来生产各种2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪。新的方法包括在特定反应条件下，将反应促进剂与至少一种路易斯酸结合使用，促进从氰尿酸卤化物中形成2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪化合物。最好将路易斯酸和反应促进剂组合形成复合物。2-卤代-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪是制备2-(2-氧基芳基)-4,6-双芳基-1,3,5-三嗪类紫外线吸收剂的关键中间体。