N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide | 1242433-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
• CAS: 1242433-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: AYEDDKSSHXVWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过动态组合化学鉴定靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成的抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种动态组合方法以及一种高效的原位筛选方法，以鉴定UDP-半乳糖吡喃糖苷突变酶（UGM）的抑制剂，该酶是分枝杆菌细胞壁生物合成中必需的一种酶。这两种技术融合在一起，用于鉴定新的UGM抑制剂化学型。重要的是，最好的分子不仅对靶酶表现出高亲和力，而且还表现出对整个结核分枝杆菌细胞的体外生长抑制作用。本文描述的策略为探索UGM的新型抑制剂类型提供了途径，并为进一步治疗结核病的药理研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc05251k

文献信息

• Synthesis of potent chemical inhibitors of dynamin GTPase
  作者：Suho Lee、Kwan-Young Jung、Joohyun Park、Joong-Heui Cho、Yong-Chul Kim、Sunghoe Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.092

  日期：2010.8

  Dynamin is a key regulatory protein in clathrin mediated endocytosis. Compared to genetic or immunological tools, small chemical dynamin inhibitors such as dynasore have the potential to study the dynamic nature of endocytic events in cells. Dynasore inhibits dynamin GTPase activity and transferrin uptake at IC(50) similar to 15 mu M but use in some biological applications requires more potent inhibitor than dynasore. Here, we chemically modified the side chains of dynasore and found that two derivatives, DD-6 and DD-11 more potently inhibited transferrin uptake (IC(50): 4.00 mu M for DD-6, 2.63 mu M for DD-11) and dynamin GTPase activity (IC(50:) 5.1 mu M for DD-6, 3.6 mu M for DD-11) than dynasore. The effect was reversible and they were washed more rapidly out than dynasore. TIRF microscopy showed that they stabilize the clathrin coats on the membrane. Our results indicated that new dynasore derivatives are more potent inhibitor of dynamin, displaying promise as leads for the development of more effective analogues for broader biological applications. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of inhibitors targeting Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis via dynamic combinatorial chemistry
  作者：Jian Fu、Huixiao Fu、Marc Dieu、Iman Halloum、Laurent Kremer、Yufen Xia、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05251k

  日期：——

  approach along with a highly efficient in situ screening to identify inhibitors of UDP-galactopyranose mutase (UGM), an essential enzyme involved in the mycobacterial cell wall biosynthesis. These two technologies converged to the identification of a new UGM inhibitor chemotype. Importantly, the best molecule not only displayed high affinity for the target enzyme but also exhibited in vitro growth inhibition

  在这项研究中，我们报告了一种动态组合方法以及一种高效的原位筛选方法，以鉴定UDP-半乳糖吡喃糖苷突变酶（UGM）的抑制剂，该酶是分枝杆菌细胞壁生物合成中必需的一种酶。这两种技术融合在一起，用于鉴定新的UGM抑制剂化学型。重要的是，最好的分子不仅对靶酶表现出高亲和力，而且还表现出对整个结核分枝杆菌细胞的体外生长抑制作用。本文描述的策略为探索UGM的新型抑制剂类型提供了途径，并为进一步治疗结核病的药理研究铺平了道路。