N-(4-Aminophenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol | 101237-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(4-Aminophenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
• 英文别名: N-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-1,4-diaminobenzene；4-N-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 101237-26-7
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₃
• 分子量: 271.235
• InChiKey: JAIKOGYNKXNUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  518.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 对苯二胺 在 四甲基氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-Aminophenyl)-4-amino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  SNAr位移中的Brønstedbeta nuc值较高。SET途径的指标？

  摘要：

  已经在动力学上研究了4-氯-7-硝基苯并呋喃（NBD-Cl）和3-甲基-1-（4-硝基苯并呋喃基）-咪唑鎓离子（NBD-Im +）的亲核取代反应，并在动力学上进行了研究。 70-30（v / v）和20-80（v / v）的H2O-Me2SO混合物。这些反应中的限速步骤是亲核加成反应，形成迈森海默型sigma加合物，然后快速驱逐离去基团（Cl-或Im）。反应的特征是对苯胺亲核试剂的碱性具有显着敏感性，对于NBD-Cl，在30％和80％Me2SO中的Hammett rho值分别为-2.68和-3.82，对于NBD-Cl则分别为-3.43和-5.27分别用于NBD-Im +。这与两性离子西格玛加合物的氮原子上正电荷的显着发展是一致的。不料，Brønsted型图显示了异常高的βnuc值，约为。1.0和1.3-1.4。反应速率与各个苯胺的氧化电位之间的令人满意的相关性支持该过程的SET机理，即，从

  DOI：

  10.1039/b301031g

文献信息

• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Single Electron Transfer (SET) Pathway: Nucleophilic Substitution Reaction of 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan with Anilines in MeOH-MeCN Mixtures
  作者：Ho-June Choi、Ki-Yull Yang、Sang-Gyeong Lee、Jong-Pal Lee、In-Sun Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2801

  日期：2010.10.20

  values (1.0 - 1.6) of the reaction and a good corre-lation of the rate constants with the reduction potentials of the aniline nucleophiles, the present reaction was initiated by a single electron transfer (SET). After this step, the reaction proceeds through a transition state similar to the normal S

  反应的值（1.0 - 1.6）和速率常数与苯胺亲核试剂的还原电位的良好相关性，本反应由单电子转移（SET）引发。在此步骤之后，反应通过类似于正常 S 的过渡状态进行
• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• HEBERER, H.;KERSTING, H.;MATSCHINER, H., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 487-504
  作者：HEBERER, H.、KERSTING, H.、MATSCHINER, H.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1317242A1

  公开（公告）日：2003-06-11