6-Hex-5-ynyl-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one | 331242-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-Hex-5-ynyl-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-hex-5-ynyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 331242-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GTIWKHNSTKDBQK-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hex-5-ynyl-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-Hex-5-ynyl-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleoside inhibitors of Varicella-Zoster virus (VZV)

  摘要：

  Novel bicyclic nucleoside analogues bearing long alkyl side chains are prepared and tested as inhibitors of VZV. In particular, analogues with terminal unsaturation in the side chain are reported. Whilst terminal alkenyl derivatives are potent antivirals, the corresponding terminal alkynyls are poorly active. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00672-7

文献信息

• Synthesis, susceptibility to enzymatic phosphorylation, cytotoxicity and in vitro antiviral activity of lipophilic pyrimidine nucleoside/carborane conjugates
  作者：Magdalena Białek-Pietras、Agnieszka B. Olejniczak、Edyta Paradowska、Mirosława Studzińska、Agnieszka Jabłońska、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.026

  日期：2018.6

  attached at C-5 through a linker comprising the ethynyl group and/or triazole ring separated by alkane chains. The obtained conjugates have low or medium toxicity and are phosphorylated moderately by nucleoside kinases TK1 and TK2 and efficiently by dCK. Low toxicity and susceptibility to phosphorylation makes them candidates for application as boron carriers for boron neutron capture therapy (BNCT), with

  我们合成了一系列新的尿嘧啶和邻氨基甲酸酯簇的2'-脱氧尿苷共轭物，它们通过包含乙炔基和/或三烷环的连接基连接在C-5上，该乙炔基和/或三唑环被烷烃链隔开。所获得的缀合物具有低或中等毒性，并被核苷激酶TK1和TK2适度磷酸化，并被dCK有效地磷酸化。低毒性和磷酸化敏感性使它们成为硼中子俘获疗法（BNCT）的硼载体的候选化合物，其中被所有三种酶有效磷酸化的化合物15是最佳选择。
• BICYCLIC NUCLEOSIDE INHIBITORS OF VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV): EFFECT OF TERMINAL UNSATURATION IN THE SIDE-CHAIN
  作者：Sheila Srinivasan、Christopher McGuigan、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002425

  日期：2001.3.31

  As part of an ongoing research program, we have prepared novel bicyclic nucleoside inhibitors bearing long alkyl side-chains for evaluation against VZV. In particular, we report the synthesis of analogues with terminal unsaturation in the side-chain. Terminal alkenyl derivatives were found to be potent antivirals whereas the terminal alkynyls displayed poor activity.
• Bicyclic nucleoside inhibitors of Varicella-Zoster virus (VZV)
  作者：Sheila Srinivasan、Christopher McGuigan、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00672-7

  日期：2001.2

  Novel bicyclic nucleoside analogues bearing long alkyl side chains are prepared and tested as inhibitors of VZV. In particular, analogues with terminal unsaturation in the side chain are reported. Whilst terminal alkenyl derivatives are potent antivirals, the corresponding terminal alkynyls are poorly active. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolo-dC oligonucleotides bearing alkynyl side chains with terminal triple bonds: synthesis, base pairing and fluorescent dye conjugates prepared by the azide–alkyne “click” reaction
  作者：Frank Seela、Venkata Ramana Sirivolu

  DOI：10.1039/b719459e

  日期：——

  4 and 6 all containing terminal C[triple bond]C bonds were conjugated with the non-fluorescent 3-azido-7-hydroxycoumarin 5 employing the copper(I)-catalyzed Huisgen-Sharpless-Meldal cycloaddition "click reaction". Strongly fluorescent 1H-1,2,3-triazole conjugates (30-33) are formed incorporating two fluorescent reporters-the pyrdC nucleoside and the coumarin moiety. Oligonucleotides incorporating 6-alkynyl

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。